1997/98赛季意大利人萨基成为球队的新主教练，而这被证明是球队当时作出的一个重大的错误决定，萨基抛弃了当时球队的战术，而企图生搬硬套他的那套理论，即使当时球队拥有俱乐部历史上最高效的射手维埃里，也无法让球队获得真正的成功。
当球队从冠军联赛的小组赛中铩羽而归之后，萨基被解雇，虽然功勋教练重新回归但是积重难返的马竞未能上演绝地反击，那年马竞仅仅获得十三名。不幸中尚有一点幸运，马德里竞技因为杯赛第二进入了1998年的欧洲联盟杯，但是在1997/98赛季的联盟杯半决赛中负于意大利的帕尔马队退出了欧洲赛场。
1999/00赛季希尔又将在瓦伦西亚取得巨大成功的意大利教练拉涅利聘为俱乐部主教练，这个任命被证明是俱乐部历史上最愚蠢的决定，虽然当时俱乐部拥有刚刚从英超利兹联队转会来的当年联赛最佳射手哈塞尔巴因克，但是马德里竞技在拉涅利昏昧指挥下竟然走入了降级的恶梦。当然这与当年俱乐部主席希尔挪用公款被监禁造成俱乐部上下人心不定也有很大关系，在希尔进监狱的那段日子，马德里竞技俱乐部被托管，俱乐部上下除了少数对马竞怀有真挚热情的球员和人员之外，其余人都只是想快点结束那个赛季然后离开卡尔德隆。
2000年春天拉涅利将第十九名的联赛排名的马竞交给了救火主教练，但是名不见经传的救火教练又能做什么呢？在二比二与奥维耶多战平之后，马德里竞技时隔七十年后再次降入乙级。
降级以后哈塞尔巴因克带着西甲联赛最佳射手的光环挥泪离开了卡尔德隆，同行的还有一大群主力球员，西班牙第三强队从此开始被整个世界遗忘，除了他们最忠实的球迷。
2000/01赛季马德里竞技不得不在地狱中等待，希尔聘请了桑布拉诺作为球队主教练，由于大部分俱乐部主力都离开了球队，俱乐部不得不依靠一些年轻的球员去争取胜利，桑布拉诺在俱乐部急躁的获胜心理驱使下未能将球队有效整合，不久被阿隆索替代。
那个赛季的冬季转会市场，球队引进了几位球员并将俱乐部历史巨星请回来担任体育主管一职，这几个举措为下半赛季马竞的成绩带来了积极的因素，不久球队就开始整体复苏，随着一连串的胜利，马德里竞技开始重新进入升级区，但希尔主席仍旧不满足，并将B队的教练提拔成为主教练，虽然在最后七场比赛中保持不败，但最终马竞还是以净胜球的劣势停留在了西乙。
虽然遗憾但是俱乐部也收获了一位有可能成为又一位马竞百年的巨星球员，他十七岁就代表球队上场并且在为数不多的出场机会中为球队攻入五球，卡尔德隆终于迎来了他们的新王子托雷斯。
对马德里竞技的球迷来说，2001/02赛季是个充满期待赛季，马竞在赛季开始表现良好九轮以后占据积分榜榜首，并从此一路领先直到夏天赛季的结束，经过了两年的炼狱，马德里竞技终于重新回到了他熟悉的并且赢得无数荣誉的西班牙甲级联赛。
2003年4月26日马德里竞技俱乐部百年庆典进入最高潮，为了这次庆典，球队在赛季初补充了大量具有丰富经验的球员，野心勃勃希望能够为百年庆典添彩，但是马德里竞技的管理层缺乏稳定性，在一连串不利战绩后功勋老帅辞职，但是积重难返的马德里竞技千头万绪，在那场百年庆典后输掉的比赛之后爆发了出来，同年在西亚邀请赛上马德里竞技二比零击败替补出战的中国大连实德，最终夺得邀请赛亚军。
2004年执掌马竞军团十七年之久的主席老希尔因病逝世。2007-2008赛季马德里竞技于西甲第三十七轮以一比零击败拉科鲁尼亚，自1996-97年度以来再次夺得欧联参赛资格。2009-2010赛季马德里竞技晋身欧足联欧洲联赛决赛，在加时赛以二比一击败英超球队富咸夺得首届欧洲联赛冠军，这是球队十四年来拿到的第一个冠军，也是事隔四十八年后再次羸得欧洲赛事冠军，接着参加欧洲超级杯，以二比零击败欧冠冠军国际米兰，夺得史上第一座欧洲超级杯。
2011-2012赛季，马德里竞技再次闯入欧罗巴联赛决赛，以三比零完胜同属西甲的毕尔巴鄂竞技，再次获得冠军，摩纳哥当地时间8月31日马竞以四比一战胜欧冠冠军切尔西，第二次夺得欧洲超级杯，其中法尔考半场上演帽子戏法。
2013-2014赛季马德里竞技于西甲第三十八轮比赛中，以一比一迫和巴塞罗那足球俱乐部，以三分之差压过巴塞成功取得十八年来第一个西甲锦标，而这个赛季他们也依旧是西甲冠军的有力争夺者，而在欧洲赛场上他们也终于再次走进了欧冠的决赛，这对于马竞来说是一件非常值得开心的事情。
说到这里就不能不提一下他们能够取得现在的成绩和一个人是不能分开的，这个人就是阿根廷人西蒙尼了。
迭戈·西蒙尼1970年4月28日生于阿根廷首都布宜诺斯艾利斯，阿根廷前职业男子足球运动员、教练员，球员时代司职后腰，他的球员时代出道于阿根廷萨斯菲尔德足球俱乐部青训营。1987年升入萨斯菲尔德一线队开始职业生涯，之后效力于比萨足球俱乐部、塞维利亚足球俱乐部、马德里竞技足球俱乐部、国际米兰足球俱乐部、拉齐奥足球俱乐部、马德里竞技、阿韦亚内达竞技足球俱乐部。迭戈·西蒙尼的职业生涯共夺得过七座冠军奖杯，其中包括一次西甲联赛冠军、一次意甲联赛冠军以及1997-98赛季欧洲联盟杯冠军，2006年2月迭戈·西蒙尼宣布正式退役。
1988年至2002年，迭戈·西蒙尼代表阿根廷国家男子足球队出场一百零六次，打进十一球，参加过1994年、1998年、2002年三届世界杯，并帮助阿根廷国家队夺得1991年、1993年美洲杯冠军，在此期间迭戈·西蒙尼还代表阿根廷国奥队夺得1996年亚特兰大奥运会男子足球赛银牌。