大胆主动地与人交往所显示的是个人的自信、热情与才华，也意味着你坚信人人都有自由平等的权利，更能显示人格开放的魅力。纪晓岚来自民间，所以交友中没有“贵重气”。由于他博闻广识，谈吐诙谐，所以容易结交更多的人。更可贵的是，纪晓岚在学术界有“宗师”之称，但又从没有架子，儒、墨、道各色人等，还有民间的百姓，他都倾心相交。
纪晓岚一生同情弱者和穷者，不遗余力地帮助他们，赢得了百姓的口碑。他的帮助方法也是不一样的。因为强弱对立，帮助弱者，必会打破平衡，引起强者嫉恨。纪晓岚是本着尽其所能、不引火烧身的原则帮助弱者。
有一则广为流传的故事讲还没有做官前的纪晓岚为穷苦人家写春联的事情：
春节来临，人们习惯贴春联，一些地位和身份较高的人，打发人到纪府来，求纪晓岚捉刀，撰成新桃，以换旧符。一开始纪晓岚欣然答应，立刻挥笔而就，将写好的春联交来人带回，不料求写春联的太多，竟有人拿求到的春联炫耀乡里，让纪晓岚知道了，非常生气，一气之下，不再答应任何人的请求。
这天纪晓岚由书童陪着路经村南头张铁匠的门口，看铁匠的三间低矮的土坯房，周围没有院墙，孤零零地矗立在萧瑟的寒风里，实在显得冷落。两扇黑乎乎的木板门，还没贴上桃符，没有一点儿过年节的气氛。张铁匠是个憨直的人，勤恳耐劳很受村里人的称赞，由于他家很穷，三十多岁了，还是光棍一根，‘他到纪府帮工时，很卖力气。每次见到纪晓岚，都是毕恭毕敬地喊着“纪爷”。
纪晓岚心中生出一股冷悯之情，让书童去敲张铁匠的房门。
张铁匠戴一顶狗皮帽子，穿一件补丁摞补丁仍然露着些棉絮的破棉袄，两手插在袖筒里，从乌洞洞的小门里，瑟缩着钻了出来。一看眼前站着纪晓岚，一时成了丈二的和尚摸不着头脑，赶忙施礼，道：“请问纪爷有什么吩咐？”
纪晓岚说：“家家都过新年，你怎么连桃符都没贴？”
张铁匠憨厚地咧嘴笑笑，不好意思地说：“人家过年，一家大小热热闹闹的。我一条光棍，这年有啥好过的。”
“你跟我到府上来一趟，我给你写副春联，你拿回来贴上。好日子全在人过，你干活不惜力，会有好日子过的！”纪晓岚说。
“那敢情好，那敢情好！”张铁匠咧嘴笑着，跟着纪晓岚回到纪家。
纪晓岚回到书房，挥笔写成一副对联，交给了张铁匠，铁匠拿着对联，上上下下看不够，激动地说着：“谢谢纪爷。”
“不必不必，你回去贴上吧！”纪晓岚吩咐。
铁匠转身要走，却犹犹豫豫地回过头来，结结巴巴地说：“纪爷，我、小的、小的不识字呀！”
从他那认真的样子看，纪晓岚以为铁匠识字，看懂了其中的意思，没想到张铁匠原是个目不识丁的庄稼汉，自己笑了出来，随即说道：“无妨无妨，我念给你听听。”纪晓岚用指头指着春联上的字，一字一顿地念道：
三间东倒西歪屋；
一个千锤百炼人。
张铁匠眨巴眨巴眼睛，嘴唇嚅动几下，好像是体会出其中的意味，嘴一咧，憨厚地笑了：“敢情纪爷写的这词，是专写俺的，正对俺的劲，这个词俺喜欢。”
张铁匠回到家里，立刻将春联贴在了门上，过往行人看过，莫不哑然失笑，过节期间，这里时兴拜年，外村的客人们，很快将这件事传得很远，周围几十里的村庄，几乎无人不晓，张铁匠贴了纪晓岚送的对联，好像年轻了十岁，站在乡亲们面前，大家也对他另眼相看。刚出正月，居然有人来给铁匠提亲。时隔不久，铁匠就把媳妇娶了回来。一时传为美谈，都说是这副春联给铁匠抬来了媳妇。
可是，谁也没想到，纪晓岚那天写的另一副春联，居然惹出了一场官司，差点儿招致灾祸，给亲友们带来一场虚惊。
那天，张铁匠刚刚离去，纪家的仆人兰桂进来通报，说他的表哥刘铜，想求爷的一副春联，这会儿，正等候在门房里。
刘铜家的日子也很穷，兄弟三人，一对半光棍，经常挨人家的白眼。这次刘铜来找兰桂，求纪晓岚写副春联，心想准能壮起门面，少受一些窝囊气，这贴上纪晓岚的对联，也是刘家家史上的光彩事儿，可以辈辈传说下去。
纪晓岚认识刘铜，少年时曾在一起玩耍过，年龄大些了，由于家庭地位悬殊，纪晓岚作为贵公子，又要读书进取，就很少再与刘铜等穷孩子在一起，尤其是结婚以后，奔赴宦途更是辛劳忙碌，更没有时间接近那些贫穷的童伴。
今天，刘铜来得正是时候，纪晓岚题写春联的兴致正浓，欣然答应，并让兰桂领刘铜进了书房。问问刘铜一家人的生计情形，想出一副对联来，未曾提笔，嘴角上已露出笑意，挥笔写出上联：
惊天动地门户；
纪晓岚将上联念出口来，兰桂、刘铜都吃一惊：这口气太大了，刘家贫苦小户，哪担得起这样夸奖？刘铜的脸红得像猪肝，想说什么，又不敢开口，站在一旁发起果来。
纪晓岚看得清楚，也不去搭理，伏案写成下联，又为他二人念道：
数一数二人家！
这下可好，刘铜听后脖子都红了，怯生生地说道：“纪爷，过、过奖啊，这样的好词语，小的可、小的可担不起呀！”
“担得起，担得起，只有你家，才配贴这副门联。”说着话，纪晓岚手不停挥，已又写出了横批，四个字是：
先斩后奏。
这回纪晓岚不念了，只是对刘铜说道：
“你回家贴上这副门联，你们刘家，就会在十里八乡出名的，以后的日子，就红火起来啦！”刘铜受宠若惊，连连叩谢，回到家中，三条光棍一齐动手，小心翼翼地贴好，那股子高兴劲，真胜似哥们儿一同娶上了媳妇。
第二天是大年初一，按当地的风俗是起五更拜年，辈分小的要去辈分大的亲族人家给长辈叩头贺年。天还没亮，人们经过刘铜家门，看这光棍之家破天荒地第一次在门口吊上了大大的红灯笼，灯火映照着鲜红的春联。借着灯光看上面的字句，人们无不目瞪口杲，几乎所有的乡邻都弄不明白这对联出自谁手，是何意图？
天亮后，刘铜家门口围了许多人，大家听说春联是纪晓岚写的，谁也不敢妄加评论，只好连声称赞。几天过去，这副联的事，同张铁匠那副一样，传遍了周围的大小村庄，还有不少人竟然不信，特意跑到崔尔庄来，看这副门联。
话传到景城的姜家，姜家起初也是不相信纪晓岚会写这样的春联，直到派人看了墨迹，果然是纪晓岚的亲笔，姜家这时真是喜出望外，要投状控告纪晓岚题联犯上，请官府将纪家满门抄斩。原来事出有因。景城的姜姓，也是这方的大姓之一，因一处田产与纪家结下了世代冤仇。在景城的北面，有纪家的祖坟。坟地旁边，有一条隆起的坡冈，风水先生说，这便是纪家的龙脉。正好这条坡冈，是那姜家的田地，姜姓请风水先生看后，按着风水先生的计策，在坡冈上建起了一座真武庙，要压断纪氏的龙脉。明末战乱，献县不能避免，纪家一族就被杀了几十口，纪姓认为灾难的源起，就是姜家盖了真武庙，恨不得与之拼杀一场，把姜家杀个干净，后见姜家也被杀多口，家族败落，便按住了火气，没有发生械斗。真武庙年久失修，后来倒塌了，纪家也渐渐兴旺起来，出高价购买了姜家看好的这块地，姜家怀恨，姜、纪两家反目成仇，便不断寻机报复。姜姓见这次有机可乘，便将状子投到县衙，知县见这事非同小可，不敢轻易决断，连夜呈报知府。知府见案子发生在纪晓岚身上，同时纪家几代为官，事关重大，不敢造次行事，便传纪晓岚到府衙内堂，审问案中情由。
纪晓岚到了堂上，镇定自若，侃侃而谈，向知府回道：“大人明察，我所题门联，本无亵渎之意。姜姓与纪姓有世仇，因而姜家拨弄是非，诬陷于我，祈请大人明断。”
“既无亵渎之意，为何这般出言耸听？”知府大人间道。
“大人有所不知，这对联说的是刘氏兄弟三人的职业。”纪晓岚说。
“这就新鲜了，刘氏三条汉子，都是乡里的小民，哪像你联中所写，有如此大的权势？”知府问道。
“刘氏兄弟三人，长日刘铜，次日刘铁，再次日刘锡，刘铜是个卖爆竹的，爆竹声响剧烈，说是‘惊天动地门户’不谓不可。老二刘铁，常到集上当经纪，专管籴米粜粮过斗一事，说他数一数二人家，也未尝不妥。刘锡最小，是个卖烧鸡的，买来活鸡，先杀掉，再做其他活计，小生说他‘先斩后奏（做）’，也不过分啊。”纪晓岚说。
知府听完，忍不住在堂上暗笑，心中想到你纪晓岚真是狡猾透顶，至于如何处理此事，也不敢妄作主张，只好往上推，但却说道：“大胆纪晓岚，舞文弄墨，口出狂言，授人以柄。如今此案已奏闻圣上，究竟如何发落，要听从圣裁，你且委屈几日，听候发落。”
案情果真奏到了朝廷，乾隆皇帝还算是位圣明的君主，看过官府的奏状和刘统勋代纪晓岚呈送的陈词，不由得笑起来，认为这文字游戏，开得大了些，加上刘统勋的恳请，不但没有发怒，反倒很喜欢这副巧联，于是传下旨意，赦免纪晓岚罪过。一场虚惊到此而止。
经过这场风波，纪晓岚虽然谨慎了许多，但遇到穷人需要帮忙的时候，他总是毫不犹豫地给予支持，所以纪晓岚在穷人心目中始终是个胸怀宽广、眼睛不势利的好官。
能否帮助别人，是衡量人心好坏的标准。用自己所能，给别人带来生活的改变，是纪晓岚一生追寻的目标，也是一代大儒的精神所向。可是当帮助别人，给自己带来麻烦的时候，大多数的人表现的就不同了。有的人会抱怨、后悔，甚至打退堂鼓了。纪晓岚展现了强者的姿态，让自己的才华成为辩驳的手段，使自己落于不败之地。再加上他有自己的靠山刘统勋，更具有使自己不受伤，又能济世的能力了。
顾恤苍生，赈济灾民
纪晓岚在家乡有一个诗友叫张琏，两个人在一起的时候没少指点江山，激扬文字，精神甚为默契。纪晓岚肚子里的鬼点子多他最清楚。沧州知州张墨谷与张琏有知遇之恩，二人关系非常好来往得很密切。前几天，张琏进城拜望知州，看他唉声叹气，才知道张墨谷正为粮价大涨之事犯愁。二人喝着小酒，只听知州张墨谷说道：“最近几年沧州及附近地区土地干旱，庄稼收成很少，有的地方甚至颗粒无收。入冬以来，米价暴涨。冻饿而死的贫苦百姓不计其数，我这个父母官真是无颜见父老啊！”张琏听完他的叙述感到不寒而栗，虽然官府在各县设粥厂施粥，仍不能普济灾民。张琏很想帮助自己的朋友，可是一时却找不到什么好的办法。一个偶然的机会，张琏知道一个人，他家里有无数粮食。
原来，沧州城里有一位姓戴的富商，囤积了大量的粮食。可能是从小挨饿饿怕了，这人有一个怪毛病，不喜欢积存金银财物，唯独喜欢积存粮食，他什么生意都做，获利之后全部变换成粮食入仓。人们给他起外号叫他“戴大肚子”。沧州大旱，缺粮严重，官绅皆出面做动员工作，让戴大肚子卖出一些存粮，救活家乡饥民。但是即使来人磨破嘴皮子，戴大肚子都是一口回绝，坚决不肯卖粮食。当地的米价之贵，前所未有，作为一州之守的张墨谷，干着急没办法。
张琏得知此事，自然想起了献县纪家。纪家是河间府的显户，又值他的好友纪晓岚在家居丧，或许找到他，能有解决的办法。于是，张琏离开沧州，来到崔尔庄纪晓岚府上。
得知张琏来意，纪晓岚当即告诉张琏，纪家虽然家资殷实，但没有积存多少粮食。如需纪家放贷，可以压低一些利息，但百姓即使有了钱，无处买粮也不济于事，倒是可以随张琏到沧州去一趟，摸摸戴大肚子的底细，然后再做计较。纪晓岚来到沧州，拜见了张知州，但谈话之中，除了诗文以外，其他一句话也不肯多讲。每天晓宿夜出，踽踽独行，张知州和张琏都感到莫名其妙。
四五天过去，纪晓岚辞行，向张知州等人说道：“米价之事，不才束手无策，实在惭愧。但各位大人也不必过分焦虑，几日之后，市面上可能有粮米出售。再会，再会！”说罢揖手一礼，就像个怪物一样扬长而去。
戴大肚子从二十多岁开始经商，到现在已有三十多年，这时已存了十几万石米谷，是方圆几百里内的粮商之首。就在纪晓岚离开沧州的第二天早晨，戴大肚子家来了一名绝色的美女，花容月貌，体态娇羞。戴大肚子见了这个姑娘，立刻心旌摇荡，魂不守舍，满脸堆笑地将姑娘请进客房。这位美貌的姑娘，在沧州城几乎无人不晓，是最有才名的艺妓，琴棋书画，样样出众。尤其是琵琶弹唱，闻名遐迩，再加上她仅仅十八九岁的年纪，色艺双绝，让全城的男人为之倾倒，是沧州城第一号的青楼女子，人们给了她个雅号，叫做“玉面狐”。
玉面狐小口一开，宛如丝竹绕梁，戴大肚子听着浑身酥软，几声寒暄过后，玉面狐说道：“贱妾今日到得府上，是想把终身托付给你，不知你肯不肯收留我。”
戴大肚子大喜过望，立刻眉飞色舞地说：“姑娘肯跟我，不敢想，不敢想，我这样一个老头子，比不得那些白面公子，姑娘不是开玩笑吧？”