之后的戏是在罗马拍摄的。奥黛丽忽然患上了肾结石，后来经过药物治疗渐渐痊愈了。即使是在生病的时候，她也坚持着拍戏，决不拖剧组的后腿。
《修女传》最终拍成。在首映式之后，奥黛丽第三次被提名为奥斯卡金像奖的候选人，后来还获得了1959年纽约时报评论奖。评论人波斯雷·克罗瑟这样写道：
通过赫本小姐的艺术创造，我们得以在银幕上看到修女路加的形象。通过她，我们看到修女院那种严酷的教育方式对一个敏感的年轻人的身心会造成什么样的影响……在修女路加这一角色身上，奥黛丽·赫本表演得潇洒自如，她以出色的演技塑造了一个温暖感人的人物。
观众对《修女传》的评价同样是极高的。修女路加这个形象让那些曾笑话奥黛丽是“花瓶”的人彻底闭上了嘴巴，因为在这部片子里，奥黛丽完全是依靠自己精彩的表演和娴熟的演技来完成角色的。
奥黛丽对自己的挑战成功了，不过，这仅仅是一个开始。因为奥黛丽实在是一个完美主义者，她对自己的要求永远那么高。也正是这个原因，她才能在世人心中留下最完美的印象。
2.挑战悬疑片——《谜中谜》
在《修女传》大获成功的两年后，也就是1961年，奥黛丽又挑战了一部同性恋作品《双姝怨》。很多人都知道著名导演威廉·惠勒和奥黛丽在《罗马假日》中成功的合作，却不知道这部《双姝怨》也是他们合作下的佳作。《双姝怨》也很成功，并获得了当年的5项奥斯卡提名。
1962年，奥黛丽又挑战了一部悬疑片《谜中谜》（Charade）。此片的导演斯坦利·多南和奥黛丽在《甜姐儿》中有过很好的合作，后来他们合作的《丽人行》也大获成功。斯坦利非常了解奥黛丽，每一次合作都是非常融洽而成功的。
《谜中谜》是一部悬疑爱情喜剧片。这部片子不像传统的悬疑片那样以种种惊悚的场面夺人眼球，而是以轻松诙谐的方式加上引人入胜的悬念给观众留下深刻的印象。
影片中，一位美国女子蕾吉在巴黎准备离婚时，丈夫却突然遇害。美国大使馆巴索隆尤先生给她打电话说，她的丈夫生前和德仔潘、吉利恩、史哥比等人私吞了25万美元公款，政府希望她能协助找回公款。
之后，蕾吉遭到她丈夫前战友的逼迫，所幸得到了彼得的帮助。经过一系列惊心动魄的较量，揭穿一个个虚假人物的面具，蕾吉终于在彼得的帮助下将公款交还政府，也是在这时候才发现，原来彼得才是真正的政府人员。
奥黛丽在1962年的7月接到《谜中谜》的片约。读过剧本之后，她表示愿意参加演出，但是有两个条件，第一希望加里·格兰特担任男主角彼得，第二要求查尔斯·朗（Charles Lang）担任摄影师。
斯坦利·多南兼任导演、制片人以及制作公司的出品方之一，他希望奥黛丽能担任女主角，但是也知道邀请奥黛丽参演并不是什么容易事（追求完美的奥黛丽对剧本是非常挑剔的，她参演的每一部作品都是精挑细选的），她能提出参演的条件已经是非常幸运的了。
斯坦利立即找了著名影星格兰特，并把剧本给他看了一下。尽管格兰特对这个剧本很感兴趣，但是他当时已经接受了其他片约，一时脱不开身。请不到格兰特，意味着奥黛丽也不会参演了。电影公司只好考虑让沃伦·比帝和娜塔莉·伍德来出演。所幸，在最后情况峰回路转，格兰特原来接的片子太差，他决定参加《谜中谜》的拍摄。
那年奥黛丽33岁，而格兰特已经59岁，尽管年龄上相差悬殊，但是两个人在拍摄中非常默契。为了迎合他们的年龄，斯坦利和编剧彼得·斯通将剧本作了一些改动，把女主角写得更加主动，而男主角相对被动一些。这样一来，影片的看点就更多了。
电影开拍之前，斯坦利先安排了一场宴会，让大家互相熟悉，尤其是两位主角——奥黛丽·赫本和加里·格兰特。奥黛丽对格兰特的名气早有耳闻，早就希望能和他合作。
这次见面，奥黛丽显得紧张而局促。在和格兰特聊天的时候，奥黛丽甚至因为紧张不小心打翻了一瓶红酒，酒泼洒到格兰特白色的西装上。
奥黛丽惭愧得要命，她不停地道歉，但是格兰特非常绅士地脱下西装外套，并轻描淡写地说“可以处理掉”，然后就继续轻松地用餐，好像这件事从来没有发生过一样。后来奥黛丽回忆起这段过往，还满脸羞愧地说：“我非常不好意思，一直不断道歉，但加里很亲切。”
格兰特看出了奥黛丽的自责和局促，第二天还送了一盒鱼子酱给奥黛丽，并附上便签，告诉奥黛丽不要自责。
这个细节被细心的导演斯坦利捕捉到了，并应用到了电影中。所以我们就在银幕上看到了这一幕：男女主角在巴黎塞纳河边漫步，女主角不小心把冰激凌弄到了男主角的西装上……
1962年10月中旬，拍摄工作在浪漫之都巴黎展开。
奥黛丽和格兰特的合作是愉快的，奥黛丽曾评价说：“与他合作非常愉快，他很会表达，却又保守。他过着非常平静的生活，我也是。”
有一次拍戏的时候，他们正挨着坐着，等待拍摄下一个镜头。格兰特忽然把手放在奥黛丽的双手上对她说：“你得学着更爱自己一点。”在这段时间里，两个人之间的了解越来越深，虽然刚结识不久，却像是多年的老朋友一样。
通过这部影片，奥黛丽和格兰特成了非常要好的朋友，两个人都觉得二人配戏很容易。在1962年底拍摄工作快要结束的时候，格兰特在接受媒体采访时说：“圣诞节我最想要的礼物，就是和奥黛丽·赫本合作下一部电影。”可惜的是，《谜中谜》成了他们合作的唯一一部电影，此后尽管两个人都想和对方合作，但是总因为不同的片约而错过了。
奥黛丽给格兰特留下了深刻的印象。多年后，当白发苍苍的格兰特回忆起当年的奥黛丽时，不禁感慨道：“在她柔弱的外表下，有着钢铁般的意志。”
1963年11月5日，《谜中谜》在纽约无线电影城音乐厅上映，立即打破了这个电影城的上映电影票房纪录，之后，这部电影在全美的票房飙升。人们对这部佳作给予了高度的赞扬，《纽约客》称赞它为“堪称是今年最好的美国电影”。
不过，这部令人叫绝的佳作却遭到了奥斯卡的冷遇，只得到了最佳歌曲一项提名，最终也没有获奖。人们猜测，可能是与当时的政治环境有关，因为肯尼迪总统遇刺身亡，而影片中有不少暴力情节，所以这样一部完美的影片并没有得到奥斯卡的青睐。但在英国，这部电影却成了荣誉的宠儿，奥黛丽和格兰特都获得了英国电影学院奖，奥黛丽第三次摘下了影后的桂冠，成为当时获得英国学院奖最多的女演员。
3.心灵的眼睛——《盲女惊魂记》
1967年，奥黛丽又挑战了新的角色——盲女。
影片的名字叫做《盲女惊魂记》（又译作《等到天黑》），讲的是一个盲女的故事。一位摄影师在不知情的情况下把一个装满毒品的玩具娃娃带回了家，第二天，凶残狡猾的毒贩子亨利就查到了他的家。这时候摄影师的家里只有他的盲妻苏西一个人，毒贩子让自己的手下人伪装成摄影师的朋友和苏西周旋。他们利用苏西眼盲，一面和她东拉西扯，一面开始寻找那个玩具娃娃。苏西虽然双眼看不见，心里却有一双格外明亮的眼睛。她在邻居女孩的协助下渐渐查明了真相，一场惊心动魄的斗争也在她的家里展开。经过无数凶险，聪明的苏西最终取得了胜利。
这部电影是由特伦斯·扬导演的。由特伦斯执导其实是奥黛丽的意思。早在奥黛丽刚刚从影的时候，她就得到过特伦斯的指导。在一部叫做《鹰之谷》的影片挑选演员的时候，特伦斯就注意到了奥黛丽的优雅与美丽。
不过，由于这部影片的角色需要一位具有健康美的健硕女子来担任，所以苗条优雅的奥黛丽没有当选。不过，特伦斯和蔼可亲的态度给奥黛丽留下了深刻的印象。
奥黛丽一直坚持由特伦斯执导，因为她觉得特伦斯的才气能让一件小小的事情变得妙趣横生，这是其他人做不到的。事实证明，奥黛丽的坚持是正确的。
当时，梅尔·费勒担任这部影片的制片人。其实这也是奥黛丽和梅尔分手前合作的最后一部作品。
在影片中，奥黛丽饰演的瘦弱盲女要一个人面对闯入家中的不速之客，要和他们斗智斗勇。按照剧本，她要把灯泡打碎，切断电源，让歹徒落入无边的黑暗之中。因为她本来就是盲人，在自己的家里出入过成千上万次，对每一步都非常熟悉。但是歹徒在黑暗中却成了盲人，他们只能摸索着走路。
要想演好这个角色并不简单。奥黛丽的眼睛大而明亮，那炯炯有神的样子根本不像是盲人，没办法，她只好听导演的话戴上了能让她的眼睛看起来没有光泽的隐形眼镜。隐形眼镜戴起来很困难，总是要流很多眼泪才戴得进去，时间长了，还会让眼睛变得干涩，非常不舒服，但是为了能演好这个角色，奥黛丽还是坚持了下来。
从外形上看，奥黛丽已经很像一个盲女了。但是在行动上还有更严格的要求，她既不能像正常人那样拿东西如同探囊取物，也不能像是在陌生的地方那样跌跌撞撞。她要把握好这个尺度。为了能更好地找到盲人的感觉，奥黛丽还到盲人学校请教老师。她把自己的眼睛蒙起来练习走路、拿东西，像一个真正的盲人那样不错眼珠地说话。
经过辛苦的练习，奥黛丽学会了在绝对安静的条件下听声音测出人或物与她之间距离的方法。她学会了用手杖走路，靠轻敲地面的声音来判断路面的质地是瓷砖还是硬木或是橡胶、石板等。
但这些还不算最难的。最难的是，让一个打字员坐在门口打字，她要从声音听出打字员是在屋子里面还是外面。她还学习了专供盲人使用的电话。最后，奥黛丽已经能闭着眼睛准确地把东西递给别人，能够凭感觉测出距离，能准确地从茶叶罐里取出茶叶并测出她和炉子之间的距离，然后把水加热，小心地煮上一锅茶水……
经过认真刻苦的练习，奥黛丽终于找到了盲人的感觉。在影片里，奥黛丽几乎不曾眨动一次眼睛。她的精彩演绎，让一个盲女的形象鲜活而生动起来。她那睁着大大的眼睛满脸惶恐的样子，给很多人留下了深刻的印象。
很多人在看《盲女惊魂记》的时候都忍不住为苏西捏一把汗，他们为苏西叫好，为苏西凝神屏气，为苏西鼓掌庆贺。影片的情节跌宕起伏，每一个环节都非常精彩，尤其是奥黛丽出神入化的演绎。
这部影片是非常成功的，也是奥黛丽辉煌电影史上的巅峰之作。这部影片为她带来了第五次奥斯卡影后提名——也是她演艺生涯中的最后一次。