从苏联返回上海的梅兰芳，差点儿又和孟小冬相遇。因为此时，孟小冬也来到了上海，她是应邀来沪参加赈灾义演的。同时，梅兰芳也接到了邀请。
这年夏天，长江中下游地区爆发大规模的洪灾，众多省市受淹，导致灾民无数。为了赈灾，杜月笙在上海发起成立了“筹募各省水灾义赈会”，自任会长。义赈会的一个很重要的活动，就是遍邀名伶进行演剧筹款，也就是名伶们常常参加的赈灾义演。为配合义演，黄金荣将其创办的黄金大戏院贡献了出来，供免费使用。整个义演活动，持续了一个月。
按照事先计划，义演分成两期。参加第一期义演的名流、名票和名伶，有杜月笙的妾姚玉兰、上海流氓大享之一张啸林、银楼小开裘剑飞（周信芳的大舅子）等，以及金少山、姜妙香、萧长华、刘连荣、朱桂芳、王少亭、苗胜春、盖三省等，还有就是刚刚从苏联演出回来的梅兰芳。
如果说在这一期里最引起轰动的演员，不是张啸林，也不是梅兰芳，而是姚玉兰。义赈会，是杜月笙发起的；义演，是义赈会组织的重要活动。作为杜月笙的妾，姚玉兰当然倍受瞩目。她不但一人独演了《逍遥津》、《刀劈三关》、《哭祖庙》、《李陵碑》等传统老生戏，还反串了老旦戏《钓金龟》。然后，她又和梅兰芳合作了一出《穆柯寨》。最后一天的演出尤为精彩，杜月笙亲自上阵，客串了一出《落马湖》，然后，梅兰芳和姚玉兰合作《四郎探母》。
在这样的一个名伶齐聚的场合，不可能缺了孟小冬。何况这次义演是杜月笙组织的，姚玉兰似乎又是主角，而孟小冬和姚玉兰是结拜姐妹，杜月笙对孟小冬又早已情愫暗生。因此，他们无论如何都会邀请孟小冬的。然而，孟小冬并没有参加第一期的演出。这或许是杜月笙的刻意安排。
于是，孟小冬参加了第二期的义演，和章遏云并挂头牌，主演大轴。原定计划，她是要演12天的，但实际上只演了8天。后面4天，她因病回戏了。这个时候，她的身体非常不好，尽管她此时只有28岁。其实在平、津演出时，她就因为身体原因演完一场后往往会休息好几天。这次在上海，她不得不天天登台，而且演的又都是极度消耗体力的吃重大戏，如全本《珠帘寨》、全本《法门寺》、全本《四郎探母》等，因此在咬牙坚持了8天后，再也撑不下去了。
至于孟小冬的身体何以如此，除了自然体质外，不排除有其他因素。有人曾经分析说，她唱戏，绝对地认真到倾尽全力，甚至一个字、一个腔都从来不马虎不敷衍，因此她唱一出戏，相当于别人唱几出戏。长年如此，体力消耗极大，无形当中损伤了身体。客观地说，这并非主要原因。很明显，她是在和梅兰芳分手、重新登台后，才表现出身体欠佳的。
自从嫁给梅兰芳后，孟小冬就退出了舞台，人说唱戏的拳不离手、曲不离口，而她一“离”就是四年多。这四年多的疏离，需要数倍于四年的时间和精力才能挽回。和梅兰芳分手后，她痛苦而绝食，然后长年吃斋，无论是身体还是心理，都遭到极大损害。还有一个很重要的原因，那就是她也像梨园行许多艺人一样，嗜好抽大烟。这一切，都使恢复登台的她感到前所未有的吃力。
为此，她更加痛苦。感情受挫后的痛苦，她可以用恢复唱戏来弥补，而不能唱戏的痛苦，该用什么来弥补呢？后来成为梅兰芳秘书的上海戏曲评论家许姬传去探望病中的孟小冬，孟小冬对他说：“我是从小学艺唱戏的，但到了北方后，才真正懂得了唱戏的乐趣，并且有了戏瘾，这次原定唱四十天（此说有误），现在突然病倒了，我觉得此后不能长期演出，我的雄心壮志也完了。”
当她和梅兰芳结合后，她以一般女人惯有的思维认定找到了感情归宿，从而甘愿放弃了艺术追求。那时，她没有因为“不能长期演出”而感到“雄心壮志完了”。当她失去了感情依靠时，她这才觉得“能长期演出”是她的“雄心壮志”。只可惜，她醒悟得迟了些。
生活在北平的孟小冬，并不拒绝南下上海；生活在上海的梅兰芳，当然也不拒绝北上北平。一旦有机会，孟小冬明知道梅兰芳生活在上海，也还是心平气和地南下；梅兰芳明知道孟小冬生活在北平，也照样坦坦荡荡地北上北平。只不过，梅兰芳在离开北平长达4年之后，才于1936年回了一次北平。
此次回北平，梅兰芳做了三件大事：一是收了李世芳为徒；二是见了杨小楼最后一面；三是跟弟子程砚秋打了一次对台。
和梅兰芳一样，杨小楼不仅是京剧界一位举足轻重的人物，也是一位爱国志士。北平、天津沦陷前，冀东24县已经被汉奸所控制，距北平不远的通县就是伪冀东政府的所在地。1936春，伪冀东长官殷汝耕为庆贺生日，在通县举行大规模的堂会。此时，北平最大名角便是杨小楼，他也就成为他们的主要邀请对象。但是，他们无论是以通县到北京乘汽车只用一小时为由，还是允诺给加倍的包银，甚至提出加倍的包银还嫌少的话，任由杨老板开，杨小楼始终不松口。
梅兰芳回北平后，去探望杨小楼，和他说起此事，劝说道：“您现在不上通县给汉奸唱还可以做到，将来北平也变了色怎么办！您不如趁早也往南挪一挪。”
杨小楼似已做好了“北平变色”后的准备，他说：“很难说躲到哪去好，如果北平也怎么样的话，就不唱了，我这么大岁数，装病也能装个十年八年，还不就混到死了。”
一年后，北平沦陷，杨小楼果然称病再也不肯登台，不久就病逝了。因此，梅兰芳这次和杨小楼相见，竟是他俩的最后一次。
众所周知，四大名旦中的梅兰芳和程砚秋关系最为特殊。程砚秋曾经拜师梅兰芳，两人有师徒情谊。今天重提这对师徒，许多老戏迷仍然津津乐道于他俩的两次“打对台”，一次是在1936年，一次是10年后的1946年。对于某些不怀好意的人来说，他们也很愿意看到师徒对台的情景，因为他们又有了挑拨离间、煽风点火的机会。但实际上，这样的对台戏，是一种正常的艺术竞争。
宽泛地说，他俩的第一次打对台并不是在1936年，而是在1924年4月间。当时，程砚秋连续公演了两部新戏，《赚文娟》和《金锁记》，上座极盛，按照程师罗瘿公的说法，为京师剧场之冠。这个时候，能与程砚秋抗衡的，只有梅兰芳。虽然梅兰芳此时只有一部新戏，那就是《西施》，但他毕竟是旦行翘楚，声名无人能挡，无论演新戏，还是重拾旧剧，都极具号召力。因此，罗瘿公在写给朋友袁伯夔的一封信里，这样说：“近者，偌大京师各剧场沉寂，只余梅、程师徒二人对抗而各不相上下。梅资格分量充足，程则锋锐不可当，故成两大之势。”
严格说来，这次对台并非真正意义上的打对台，只是不凑巧，在整个京城剧界颇有些萧条的情况下，只有他俩仍然活跃在各自的舞台上。从程砚秋的内心来说，此时，他也并没有要与师傅打对台的故意。
程砚秋不仅没有这方面的想法，甚至在有机会与师傅打对台时，竟然为顾及师傅，主动放弃了一次对台的机会。那是在两年后，他结束在香港的演出，回京途中路过上海。在他去香港前，曾与上海“共舞台”的老板约好，待他自港回来后，在上海唱一个月。然而，当他回到上海，准备履行他之前的承诺时，意外地发现，梅兰芳受上海“丹桂第一台”之约，正准备来沪演出。考虑到此时留沪演出一个月，期间势必要与梅兰芳打对台。他对梅兰芳是尊敬的，他不愿意看到师徒对台的情景，他认为这样做，是对师傅的大不敬，肯定会伤害到梅兰芳，尽管他这个徒弟并不一定能赢得了师傅，但他还是决定避开为好。于是，他和“共舞台”商量后，提前返京。
在梨园界，师徒之间、长辈与晚辈之间打对台，是经常发生的事。大多数情况下，都不是他们故意要和对方过不去，而只是巧合不幸遇上罢了。
梅兰芳迁居上海后，京城戏院旦行的领袖人物也就是程砚秋了。在这几年里，尽管程砚秋其间出国考察了一年多，但相比梅兰芳，京城的观众还是看程多于看梅的。因此，1936年，当离京数年的梅兰芳首次北返，并且重新登台，自然吸引了大量渴求已久的梅迷们。加上他将票价只定为1.2/张，并不昂贵，而且与他配戏的演员阵容十分强大，有老生杨盛春、小生程继仙和姜妙香、丑角萧长华等，演出的剧目又多是梅派名剧。所以，包括杨小楼在内的名角儿自知不是对手，也就主动减少演出场次，避开梅的锋芒。只有程砚秋毫不畏惧。
这个时候的程砚秋也早已不再是只为吃饭而唱戏的普通演员了，他有了自己独特的艺术思想，也对戏剧有了更深的认识。他出国了一次，不是演出，而是考察，他对自己长期的演出实践进行了理论总结。同时，他对师徒关系，对打对台戏，也有了不同于以往的认识。他不再以为与师傅打对台就是对师傅的不敬，相反，他认为只有一代超越一代，社会才能不断进步。更重要的是，出于自身生活的考虑，也为了不影响全团演员一家老小的生活，面对师傅的强大号召力，他也不能退缩。于是，他执意在前门外的中和戏院，在杨小楼等人每周只敢演一场的情况下，坚持每周演出两场。
虽然程砚秋的演员阵容也十分强大，演出剧目也都是程派拿手戏《金锁记》、《碧玉簪》、《青霜剑》、《鸳鸯冢》等。但是，在这场师徒对决中，他还是不敌梅兰芳。除了梅兰芳的号召力，以及久未在京城露面的原因外，也有其他客观原因。比如，程砚秋所在的中和戏院离梅兰芳所在的第一舞台相距只有两里路，观众花同样的价钱，不如去看梅兰芳。另外，中和戏园只能容纳800人，比第一舞台要小许多。所以，单纯就观众人数论，程砚秋也不可能胜得了梅兰芳。
此番师徒对台，外界传言甚众，多是说徒弟程砚秋故意为之，实有不敬之嫌。当然，支持程砚秋者也有不少，他们觉得他能够不惧师傅声威，勇于挑战的精神着实令人敬佩。这于他自己，于中国戏剧都有益无害。
整个1936年，孟小冬因为身体原因，很沉寂，不怎么登台，甚至不怎么露面。梅兰芳返回北平的消息，她是应该知道的，哪怕没有人特意告诉她，她也能从报纸上刊登的演出广告中获悉，只不过，无人能知道她当时的真心内心。也许暗起波澜，也许无动于衷。
完成在北平的那三件大事后，梅兰芳重返上海。次年5月，孟小冬南下上海。这次，她是应邀来参加黄金大戏院搬迁后的开幕典礼。
开幕典礼很热闹，除了孟小冬，戏界还有专程从北平赶来的四大名旦之一的尚小云、名武生李万春，还有老生马连良、名旦张君秋、“芙蓉草”赵桐珊，以及叶盛兰、马富禄等。杜月笙笑言，这“可称得上是一场‘群英会’了”。典礼后的第一场戏，是马连良和张君秋合作的《龙凤呈祥》。不过，最出人意料，也最出彩的一个环节，是开幕仪式中的剪彩礼。主办方别出心裁，特别设计了孟小冬、陆素娟、章遏云三位女伶参与剪彩。
令人奇怪的是，既然又是一个名伶齐聚的场合，主办方大费周张从北平邀请名伶，却为什么单单缺了生活在上海的梅兰芳呢？难道为了避开孟小冬？其实，梅兰芳此时并不在上海，而是去了长沙和汉口。三月左右，他到长沙演出。之后，他第四次赴汉口演出，随行的有萧长华、奚啸伯、王少亭、刘连荣、王泉奎、朱桂芳等。演出的主要剧目，是他新创排的应合抗战的大戏《生死恨》。
因此，不论有意还是无意，此次，梅、孟二人又一次失之交臂。又不知是有意还是无意，主办方特别邀请了陆素娟，而且让孟小冬和陆素娟共同剪彩，这不免让人浮想连翩。
人称“第一美人”的陆素娟出身于京城的八大胡同，曾经是韩家潭西口“环翠阁”的名妓，自幼嗜剧，12岁时开始学戏，初学老生，串演过《珠帘寨》，后转学青衣，主工梅派，师从朱桂芳，更频繁观摩梅兰芳演出，渐渐地就成了梅派传人了。
在梅兰芳迁居上海后，北平的梅迷们看不到正宗的梅戏，只能看梅派传人的梅戏，特别爱看陆素娟的戏。一来陆素娟学梅学得有板有眼，很得精髓；二来梅兰芳走后初期，他原来的班底赋闲了下来。他们跟惯了梅兰芳，眼界很高，不太愿意跟其他人。但时间长了，没有收入生活成了问题，他们也只好屈就。挑来挑去，就跟了陆素娟——毕竟是唱梅派的嘛。在没有梅兰芳的情况下，陆素娟率梅剧团的其他成员唱梅戏，多少也能让戏迷们望梅止渴。
如今，孟小冬跟正宗的梅派传人陆素娟站在一起，使好事者们热血贲张。他们似乎又看到了孟小冬和梅兰芳，忍不住又想起他俩过去的种种。有了这样的“噱头”，黄金大戏院的这次开幕典礼，赚足了世人的眼光。
孟小冬此次赴上海，对她来说，是她人生的一次重大转折——她成了杜月笙的又一个女人。促成他俩关系的，正是杜月笙的四姨太姚玉兰。
姚玉兰嫁给杜月笙后，因为只是四房，所以未能住进杜公馆，而只能另择新屋。杜月笙的前几房太太都是苏州人，很齐心，共同抵制姚玉兰。长期以来，姚玉兰孤立无援，心情一直很郁闷。她知道杜月笙对孟小冬有好感，而且很想占为己有。如果出于女人本能的嫉妒心，她似乎应该很排斥孟小冬。事实却相反。
也许是因为她一方面很清楚杜月笙的为人，自己绝不可能是杜的最后一个女人，既然如此，还不如为杜物色一个跟她有亲密关系的人。这样一来，杜肯定会对她感激万分而不至于有了新欢而厌弃旧爱，她也因此能长保自己的地位；另一方面，她也需要有人跟她结成妾的同盟，共同对抗杜的那几个苏州女人。孟小冬显然是很合适的人选。她也是北方人，她们又是结拜姐妹，杜月笙早已对她垂涎三尺，而她刚刚经历感情挫折，正处于感情脆弱期。
于是，这次，在孟小冬抵达上海后，姚玉兰万分殷勤地邀请她住进她和杜月笙的家。孟小冬照办了。三人同在一个屋檐下，该发生的事就发生了。也许一开始孟小冬有被迫的成分，但是后来，她还是接受了既成事实。
虽然外人很难因此指责孟小冬，但许多人对她的选择还是表示出巨大的不解和遗憾。如果说她和梅兰芳结合，很大程度上是出于感情的需要，那么，她跟杜月笙在一起，是出于什么呢？是因为钱？是因为权？还是也因为感情？外人无从知晓。从另一个方面说，当初，她绝然和梅兰芳分手，不是因为她不能容忍“妾”的身份吗？她不是认为梅兰芳负了对她“两头大”的承诺吗？那么，如今，她又为什么愿意跟有四房姨太太的杜月笙牵扯在一起，而且还无名无份？或许，只是因为她寂寞，她孤独，她脆弱，她需要依靠。
从5月到7月，孟小冬和杜、姚同住了两个多月。“七#8226;七”事变后，国内形势严峻，杜月笙和姚玉兰为避战祸，离沪去港。孟小冬没有同去。此时，她没有名份。于是，她只好孤身一人返回北平。
孟小冬刚刚离开上海，梅兰芳结束在外地的巡回演出后，返回了上海。上海已继北平“七#8226;七”事变、上海“八#8226;一三”淞沪抗战后沦为日寇天下。全国人民开始进入艰苦的八年抗战时期。
树大招风，就梅兰芳的名气，日本人、汉奸都是不会放过他的。当然，他们也不至于无怨无故将他抓去杀了，但请他唱戏以“劳军”、作些“大东亚共容”之类的宣传还是大有可能的。在日本人看来，他曾两次访日，与日本的关系非同一般。如果他不情不愿，性命也是难保的，梅兰芳深知自己的处境。
果然，在他回到上海不久，就有人找上门来，希望他到电台播一次音，至于播什么音，说什么话，自然是明摆着的。梅兰芳既然早已明白自己的处境，所以对此也早有准备，他沉着冷静地以正准备赴香港和内地演出，实在抽不出时间为由给了来人一个软钉子。
虽然取得了第一个交锋的胜利，但梅兰芳深知有第一次就会有第二次第三次。不久，又有人找上门，苦口婆心地劝他演几场营业戏，并声称“营业戏与政治毫无关系”。说实话，这句话确实有些让梅兰芳动心。唱戏的以唱戏为生，唱戏是唱戏的职业，是饭碗，是赖以养家糊口的工具，不唱戏则意味着将一无所有。梅兰芳有些犹豫，但始终又拿不定主意，于是去找几位朋友商量。
大家对此众说不一，有的说：“虽然上海陷落，为了养家糊口，做生意的照常做生意，我们唱戏的唱几场营业戏，是给老百姓看的，又不是为敌人演出，有什么关系呢。”对此，冯幼伟表示反对，他的理由是：“虽然演的是营业戏，可是梅兰芳一出台，接着日本人要你去演堂会，要你去南京、东京、‘满州国’演出，你如何回绝呢？”
1957年，梅夫人福芝芳回忆当时的情景时说：“我们家的大主意都是大爷自己拿，这一回我可是插了句嘴。我悄悄地提醒他：‘这个口子可开不得！’，还真和他碰心气了，他当时把香烟一下子掐灭，立起身来大声说：‘我们想到一块儿了，这个口子是开不得！’”。就这样，他再次拒绝登台。
不能说梅兰芳说要到香港演出完全是欺骗，他确有此考虑。那时候的人要想逃离日寇统治区只有两条路，不是去内地就是去香港。“播音事件”的发生促使梅兰芳下定了尽快离开上海去香港的决心。他首先利用冯幼伟到港公干之便请他预为布置，又委托交通银行驻香港分行的许源来代为与香港利舞台联系赴港演出事宜。
一切安排就绪后，梅兰芳于1938年春率梅剧团到达香港。在利舞台演出了一段时间后，剧团其他成员北返，梅兰芳就此留在了香港，住在香港半山上的干德道8号一套公寓里达4年之久。
到了香港后的梅兰芳这才发现杨小楼所说“很难说躲到哪去好”的确是有先见之明的。香港不是世外桃园，上海的流氓恶势也早已蔓延到了香港。梅兰芳在利舞台演出期间就曾发生过一起冯幼伟被流氓毒打事件。
冯幼伟因为帮助梅兰芳赴港演出得罪了上海的一个流氓头子芮庆荣（外号小阿荣）。当时，芮庆荣很想包办梅兰芳赴港演出事宜，多次找过梅兰芳，但没有成功，他怀疑冯幼伟从中使坏，便侍机报复。到港后，冯幼伟按惯例每晚到利舞台看梅兰芳演出，戏散后，他还要到后台与梅兰芳闲谈几句，然后再回位于浅水湾的住宅。
一天夜里，冯幼伟未等梅兰芳卸完妆就先告辞了，可走后不久又满脸满身鲜血跌跌撞撞地回来了，把正在卸妆的梅兰芳和正陪梅兰芳说话的许姬传吓得不轻，他们打了急救电话后，方问冯幼伟事情经过。原来，他走出利舞台不远，突然感觉有人从身后冲过来，未及反应，就被一闷棍打倒在地，幸得路人相救。凶手见周围人太多便丢下作案的凶器，一根外面裹着旧报纸的圆铁棍。这根铁棍是圆的，否则，冯幼伟也就不会是流点血那么简单了。不过，他的伤足足养了半个多月才见好转。
离开了上海，梅兰芳初以为就此可以安心了，冯幼伟被打一事让他已经放下的心复又悬了起来。流氓打的是冯幼伟，不能不说还含有威胁他梅兰芳的意思。香港也不安全，他还得加倍警惕。演出结束后，他便深居简出，以学习英文和世界语、画画、打羽毛球、集邮、与朋友谈掌故、收听广播打发每一天，偶尔外出看看电影，有时晚上拉上窗帘悄悄唱几段，吊吊嗓子。
梅兰芳不曾想到，这年年中，孟小冬也悄悄来了一趟香港。
自从和杜月笙、姚玉兰于上海分别后，孟小冬回到北平。时局动荡，戏自然是无法演了。她一方面安心休养，一方面也可能是因为百无聊赖，竟收养了一个小女孩为养女。这个女孩乳名大玉子，后来人称“玉妹”。此时，孟小冬实足30岁，仍然孤身一人，没有自己的家庭，更没有子女。“没有子女”的说法并不准确。据说，她在北平时生过一个女孩，后来送了人。或许她对未来能否有一个正常的家庭生活感到失望，这才动了收养的念头吧。
远在香港的杜月笙无法忘却孟小冬，也为她仍身处日寇占领下的北平而感到不安。于是，他通过留在上海的账房先生黄国栋，给孟小冬写了一封信，让她也去香港。可以想见，在如此恶劣的环境下，孟小冬收到杜月笙的信，该是如何得心暖。她或许会认为，杜月笙对她是真心的，也只有他（当然还有姚玉兰）能够给予她温情。于是，她立即收拾行装，动身去了香港。
不知为什么，孟小冬在香港只逗留了几个月。然后，她又孤身一人，途经上海返回了北平。颇为神秘的是，去港时，孟小冬身边只有一只皮箱；北返时，她带了五只皮箱。与此同时，杜月笙写信给黄国栋，让他负责护送孟小冬北归，并确保她，还有那五只皮箱的安全，并特别嘱咐不能让日伪查扣皮箱。黄国栋虽然并不知道那些皮箱里装了什么，但他恪尽职守，以手上的一张“特别通行证”将孟小冬安全送抵北平。至于皮箱里的东西，无人能知。
1938年的梅兰芳，在人们的视线中消失了，他卸下名人光环，抛下一切辉煌，在香港过着深居简出的平凡生活；1938年的孟小冬，却很高调。这年十月，也就是她自港回平后不久，正式拜老生泰斗余叔岩为师，并在众人的祝贺声中，照老规矩行了拜师礼，成为余叔岩唯一的女弟子。
对于余叔岩，梅兰芳和他颇有渊源。
大约在1918年秋天的时候，梅兰芳在喜群社挂头牌。有一天，冯幼伟来找他，对他说：“前两天，李（经畲）先生来找我，和我商量叔岩搭班一事，他曾劝叔岩搭班，说是不能总是长此闲居，叔岩表示‘只愿与兰弟挎刀’，所以，李先生来找我，让我来问问您的意思。”
好在余叔岩清醒后，对过去的行为，很后悔。这时，他结交了不少外行朋友，这些朋友中有的是父亲余紫云的故交，有的是自己的新朋，他们无不赞叹他在“小小余三胜”时代的辉煌，对他倒仓后嗓子的衰败无不惋惜万分。他们力劝他钻研剧本文学，讲求声韵，辨别精粗美恶，并且注意生活作风。在大家的规劝下，他从此振作起来，开始学习谭派艺术。
经过几年的刻苦锻炼，余叔岩的嗓子有所恢复，也恢复了自信。这时，梅兰芳已经大红。余叔岩一心想跟梅兰芳合作，就是按照他自己的说法，“为兰弟挎刀”。梅兰芳也很乐意，他提议让余叔岩加入喜群社。
对于梅兰芳的提议，喜群社其他人纷纷表示反对。他们认为班社里已有头牌老生王凤卿，再加入一个也唱老生的余叔岩，戏码不好分配，而且还要增加开支。梅兰芳坚持说：“我已经答应了叔岩，你们务必把这件事办圆了。”他们看在梅兰芳的面子上，只好同意，但表示余叔岩的戏码排在倒三，戏份是王凤卿的一半。
当时，梅兰芳戏份是每场80元，王凤卿是每场40元。这样，余叔岩只能拿到每场20元。梅兰芳认为给余叔岩的戏份过低，试图再为他争取一些。王毓楼、姚佩兰以余叔岩还要带钱金福、王长林等陪他唱的配角同时加入，这些人也要另开戏份，所以负担过重为由拒绝了梅兰芳的要求。梅兰芳考虑到王毓楼、姚佩兰也存在着实际困难，便也不再坚持，但他很担心余叔岩不答应。意外的是，余叔岩毫不在乎戏份，满口答应。从此，两人开始了一段时间的合作。
不久，两人首次合作《游龙戏凤》。这天晚上，吉祥戏园座无虚席，许多内行、票友都赶来要一睹梅、余的初次合作。
在后台时，梅兰芳发现余叔岩有些紧张，摸摸他的手，果然是冰凉的，他知道余叔岩肯定在担心自己的嗓子在关键时刻出问题。余叔岩之所以紧张，不完全是为了他自己，也担心如果自己出问题而连累了梅兰芳。梅兰芳安慰他：“三哥，沉住了气，这出戏，我们下的功夫不少，大家都烂熟的了，您可别嘀咕嗓子。”
余叔岩怕梅兰芳因担心他而影响心情，便连忙挤出笑道：“我听您的。”说完，他故作镇静劝梅兰芳不必担心他，梅兰芳就回到了自己的扮戏房。
开锣后，余叔岩首先出场，梅兰芳在门帘边听到喝彩声，始终提着的一颗心才算慢慢放下来，但他仍听得出余叔岩因为还有些紧张的原因，嗓音有些闷。梅兰芳出场后，余叔岩好像有了依靠，或者说得到了鼓励，他的心情这才慢慢得以平静，越唱越好，嗓子也随之唱开了、唱亮了。
之后，余叔岩的嗓子越变越好，名声随之越来越大，渐渐超过了喜群社里另一个老生王凤卿。但是，按照事先说好的，余叔岩的戏份只能是王凤卿的一半。如果两位老生同台，余的戏码还比须排在王之前。这一切，都让余叔岩心里有些不舒服。梅兰芳也看在眼里。有一次，喜群社在开明戏院演出。梅兰芳特地将余叔岩主演的《珠帘寨》列为大轴，而他自己，在戏里配演了一个小角色。明眼人一看便知，梅兰芳试图以此方式安慰余叔岩。
1920年，杨小楼组织了“中兴社”，邀请余叔岩加入。余叔岩认为是该离开梅兰芳的时候了。梅兰芳舍不得他走，一再挽留。不过，他的心里很清楚，所谓“一山容不下二虎”，喜群社里有王凤卿，余叔岩就难有出头的机会。如果他跟王凤卿分手，余叔岩肯定就会留下来的。但是，那样做又对不起王凤卿。反过来，余叔岩当初进入喜群社，是知道自己在社里的身份的，梅兰芳当初并没有欺瞒他。那时，余叔岩无甚名气，正处于默默挣扎的状态，自然不计较。如今，红了，名声大了，却又对这样的身份感到不满了。对此，很多人都看不惯，背地里议论他翅膀硬了，就要飞了。
梅兰芳却很大度，他甚至这样对余叔岩说：“这一年多来，让三哥挎刀，确实委屈您了。可是凤卿与小弟合作多年了，我第一次赴上海，打开南方的局面，靠的就是凤卿，如今我又怎能撇开他呢？一切都请三哥包涵了。”
余叔岩表示他是很感激梅兰芳的。客观地说，没有梅兰芳，也就没有他余叔岩的今天。他其实是依傍着梅兰芳，才重新崛起的。所以，他对梅兰芳，自然毫无怨言。只不过，人往高处走，他的去意已定。梅兰芳见拦不住，也就不说什么了。两人约好，最后合作一次《游龙戏凤》。
那天的演出，观众情绪十分高涨，他们知道，这是梅、余二人的分手演出。戏演到一半，出问题了。当时，观众席中有不少直系军阀的军人，一直一边看一边指手划脚议论着。当演到梅兰芳演的李凤姐和余叔岩演的正德皇帝的一段对话时，他们炸开了锅。这段对话是这样的：
李凤姐：有三等酒饭。
正德：哪三等？
李凤姐：上中下三等。
正德：这上等的呢？
李凤姐：来往官员所用。
正德：中等的呢？
李凤姐：买卖客商。
正德：这下等呢？
李凤姐：那下等的么——不讲也罢。
正德：为何不讲？
李凤姐：讲出来怕军爷着恼。
正德：为君的不恼就是。
李凤姐：军爷不恼？那下等的就是你们这些吃粮当军之人所用。
听到这里，座中那些军人不高兴了，闹了起来，大骂：“好你个梅兰芳，胆敢侮辱我们军人！”
然后，他们大吵大嚷，戏院大乱，戏被迫停了下来。后台管事连忙跑出来，又是拱手又是作揖，解释道：“各位军爷，请息怒，这是剧本上规定的台词，绝不是故意骂军爷的。如果军爷不满意，我们马上就改台词。”
终于，戏得以继续往下演。但是，演的，没了精神；看的，也没了精神。这一场临别纪念戏，就这样草草收了场。
从此，余叔岩离开了梅兰芳。之后，梅（兰芳）、杨（小楼）、余（叔岩）三人鼎足而立，被称为“三大贤”。
三大贤的梅兰芳，是旦；杨小楼，是武生；余叔岩，是老生。因此，学旦的，都想拜梅为师；学武生的，都想拜杨为师；学老生的，都想拜余为师。孟小冬学老生，自然也很想拜余叔岩为师。其实，她和梅兰芳生活在一起的时候，如果要拜余，大可以通过梅兰芳的介绍。以梅兰芳和余叔岩的旧交，相信余叔岩不会不答应。但是，也正因为她和梅兰芳结合，连登台都是不可能的了，怎么还能拜师呢。错过了这个机会，当她离开梅兰芳后，再想拜余，就不那么简单了。
在孟小冬拜言菊朋为师时，言菊朋曾向她提议，还是应该拜余叔岩，因为他们的路子相合。孟小冬何尝不想呢？不过，以余叔岩的身份，是不会轻易答应收徒的。而且他为人孤傲，一般人很难接近。言菊朋就明确向孟小冬表示，他无法当介绍人。于是，孟小冬转托他人，向余叔岩表达想拜师的愿望。
余叔岩的女儿余慧清在其撰写的《忆父亲余叔岩》一文中，这样说：“在梅兰芳身边的‘捧梅集团’中，又因梅的两个妾的关系而分成‘捧福派’和‘捧孟派’。梅的原配王氏夫人在世时，孟小冬同她比较合得来；王氏夫人故世后，在‘捧福派’和‘捧孟派’的较量中，前者占了上风，孟小冬不甘继续为妾，遂离婚出走。当时的‘捧福派’有冯耿光、齐如山等。由于父亲当时尚未收孟为徒，但她已私淑余派，其天赋很为我父亲所看重。因此在梅周围的两派争斗时，父亲就偏向于‘捧孟派’。”
既然如此，当余叔岩得知孟小冬想拜师后，没有一口回绝，便是可以理解的了，他甚至有心应允而收下这个徒弟。不过，他的这个想法遭到夫人陈淑铭的大力反对。她反对的理由其实很简单：孟小冬是个女人，又是个年轻的、容貌出众的女人，而且是个曾经做过梅兰芳妾的女人。她担心余叔岩收这样的女人为徒，将来保不住会惹出什么麻烦。余叔岩无奈，通过中间人回绝了孟小冬。但是，他向孟小冬推荐了鲍吉祥。就这样，孟小冬拜了鲍吉祥。
不久，陈淑铭因病去世。一年后，即1934年年底，北洋政府陆军次长杨梧山由沪抵平，北平警察局秘书长窦公颖设宴为杨接风，特别邀请了余叔岩和孟小冬。余叔岩和杨梧山是旧识，而且关系很密切。席间，有人重提孟小冬拜师一事。孟小冬也乘此机会请求拜师。余叔岩有些犹豫，此时，他有顾虑，一是因为夫人已死，孤寡一人，收个女徒，怕遭人猜忌；二，还是因为孟小冬和梅兰芳的关系。他一直称梅兰芳为“兰弟”，孟小冬自然是他的“弟妹”。他担心他在死了夫人之后收孟小冬为徒，会引起误会而伤害到梅兰芳。
孟小冬本来就一直对她和梅兰芳的关系耿耿于怀，又见余叔岩是因为这个原因而拒绝她，一时气急，竟脱口说了一句狠话：“如果你不收我，我就自杀。”余叔岩一下子被吓住了。在座的又你一言，我一语地劝说余叔岩。在这样的情况下，余叔岩就是不答应也不行了。余叔岩答应了收徒，不过，他要求不要大张旗鼓地行拜师礼。几天后，在杨梧山家，举行了一个小范围的程序简单的拜师礼，孟小冬只磕了一个头。
1935年1月19日的《天津商报画刊》刊登了孟小冬拜余叔岩为师的报道。不知为什么，文中没有指名道姓，而用“须生大王某伶”代替余叔岩，用“坤伶皇帝某”代替孟小冬，还提到了梅兰芳，用“博士”代替。文章这样写道：
谭派传人须生大王某伶自去岁继弦后，曾经友人建议，不再续弦，拟纳一小星，
年前曾看定一人，嗣因八字不合，作为罢论。坤伶皇帝某，自与博士脱离后，重理旧
日生涯，屡恳友人代为介绍，拟拜某伶为师，某伶因断弦之初，与某有性别嫌疑，始
终未允，嗣经其至友杨某，一再说项，始得首肯，月前已在杨宅举行拜师典礼。
还是为了避嫌，孟小冬拜师后，不上余宅听教，而是隔三岔五地到杨宅。也就是说，余叔岩将授教的地点，设在杨梧山的家里。就这样持续了将近四年，直到1938年10月，他们的师徒关系，始终处于半保密状态，除了杨悟山等少数几个人，外界很少有人知道。
这年10月19日，余叔岩收李少春为徒，在泰丰楼饭庄举行了隆重的拜师礼。应邀参加的有朱家奎、鲍吉祥、叶龙章、郝寿臣、王福山、吴彦衡、李洪春、高庆奎、王凤卿、谭小培、阎世善、慈瑞全、李玉安、丁永利、尚小云和袁世海等，场面十分热闹。在拜师礼上，李少春呈给师傅的礼物有：四季衣料、一件水獭皮大衣、一顶水獭皮帽，以及给师娘、师姐妹们每人一份礼品。
也就在这次的拜师礼上，有不知情者为孟小冬打抱不平，半真半假地“斥责”余叔岩重李轻孟，理由是李少春提出拜师，他就收了；孟小冬很早就提出要拜师，他却始终不肯。据说，当时，余叔岩为自己辩解的理由，还是孟、梅关系。有人开玩笑说那就让梅兰芳出面表个态，又有人提议如果为了“男女授受不亲”的问题，那就让余的二位女儿陪学，也可避免闲话。余叔岩含笑无言。
乘此机会，在李少春拜师两天后，即10月21日，还是在泰丰楼，由杨梧山出面张罗，又补办了一个拜师礼。这次拜师的就是孟小冬。事实上，这个拜师礼只是一个对外公开余、孟师徒关系的形式。从此以后，孟小冬明正言顺地立雪余门，