在此情况下，他们只能由陆路走耒水、湘江以南，途经安仁、永兴、攸县等地向长沙发动进攻。
依理，攻取长沙大镇这么艰巨的任务，太平军应该倾巢而出，自郴州直扑长沙。不知出于何种考虑，洪秀全、杨秀清仅仅派萧朝贵统李开芳、吉文元两将，带一千多人去完成这个任务。这一举动，显然是个失策。在道州休整后，太平军军械、粮秣精足，根本不需长驻郴州休整。笔者认为，贪图享受，意志松懈，才是洪、杨二人没有倾全力进攻长沙的最重要原因。
萧朝贵虽只率领一队偏师进攻，仍旧是锐气十足。加上后来洪、杨亲临前线，血战81天，太平军还真的差点攻克这座湖南巨镇。
8月26日，萧朝贵率千余太平军自郴州出发，一路势如破竹，安仁、攸县、茶陵、醴陵等地守官守兵早已逃得影都没有。
太平军可称兵不血刃，行军16天，已经杀至离长沙城南仅10里地的石马铺。在此地，正好赶上刚刚从陕西调来的两千多绿营军，这些清军猝不及防，就被萧朝贵“练”了手，被打得四散溃逃，总兵福诚和副将尹培立两位满汉将军皆登时被砍杀。清军刚刚在本地招募了几百名浏阳的乡勇，还未及进行训练，丢下武器哭爹喊娘全跑光。此时，在三里地之外，还驻扎有沅州副将朱瀚，他手里有大批火药军械。闻知福诚的绿营兵被太平军进攻，他不仅不前来求援，也不坚守自己在金盘岭的军营，反而率众撒丫子就跑，为太平军留下大量精好的军械。
由此，长沙城外的“防线”立时崩溃，太平军迅速占领长沙南门之外的妙高峰以及城外的坚固民房，以这些地方为依托，开始进攻长沙城。
当时的长沙城内，仅有正规军四千多人，练勇三千多，总共也就八千号人马守城。他们对于太平军的到来，起初一无所知。城外溃兵涌入，太平军大炮轰响，长沙城内的官吏将卒才知道大祸将临。
不仅兵少，城内还无将。提督鲍起豹从前没打过什么正式的仗，只得下令关闭城门，然后立刻四处发书求救。此时，萧朝贵手下仅有士兵两千多人，如果再增加一倍，很可能就会趁乱一举攻破长沙城。由于人少，太平军只能集中兵力火力攻南城。
城上架排炮，城下发火炮，双方展开激战。
西王萧朝贵作战很勇敢，身先士卒，亲率牌刀手进攻。南城之上，清军在魁星楼上发炮，轰然一声，一粒弹片正入萧朝贵胸部，这位西王一下子“口眼俱呆”，当时就“归西”了。
南王刚死，西王又去，接连报销两个“王”，太平军上下震动，暗中怀疑：上帝去哪了？
杨秀清本来恼怒近期萧朝贵在会议上多有抗言不尊的举动，所以他迟迟不发兵援长沙。听说西王在长沙城外被打死，他也心惊。悲痛之下，杨秀清立刻与洪秀全一起率大军主力来攻长沙。此时，已经距离萧朝贵出发有一月之久。
太平军主力行军路线与萧朝贵相同。10月5日，前锋军到达长沙附近。10月11日，杨秀清、洪秀全大部队抵至长沙南门，与萧朝贵死后留下的军队会师。
洪、杨二人在郴州时，清将和春部队确实在城外与太平军相持，这也是他们留在郴州的一个借口。
长沙被围，和春已经率主力自郴州赶往长沙救援，虽然依旧有近万名清军留守于郴州西南，但当时洪、杨二人大可自城东北从容向长沙进发。二人松懈，部署失当，待到听萧朝贵死讯后才集军出发，丧失了攻陷长沙的绝佳机会。
所以，当太平军主力在洪、杨二人统领下抵至长沙时，城内城外的清军力量已经大有改观：长沙发出紧急求援后，已经卸任的湖南巡抚骆秉章、前湖北巡抚罗绕典等人立刻派人与钦差大臣赛尚阿和正赶往湖南会剿太平军的两广总督徐广缙联系，又告知驻岳州的湖北提督以及各省援湘部队全部前来长沙增援。心惊肉跳的赛尚阿当然不敢怠慢，严命各部齐集长沙。
在洪、杨二人抵至长沙时，清朝官军已有三万多人。同时，还有两万多官军朝长沙方向移动。
新任湖南巡抚张亮基和新任湖南布政使潘铎都很卖力。他们冲破太平军封锁入城后，加紧城防布置，并带去了两万多斤火药和两万多弹丸入城，提高了长沙守军的防御实力。在桂林称病不出的向荣（时为广西提督，但遭免职）此时也以大局为重，于10月2日十万火急赶至长沙。赛尚阿如获至宝，忙让这位有与太平军作战经验的向爷统领川、豫、陕等来援清军。此时，长沙城内高官云集，共有一帮办事大臣、两巡抚、两提督，总兵以下数十位，如临大敌（是真的“大敌”）。
清朝援军，如江忠源部，非常有实战经验。他们到长沙后即抢据城东南的蔡公坟高地，占据了有利地形，广设营盘，深掘壕堑，使得太平军不能围城围攻，只能在南城一隅屯结。而且，被围清军在援军抵达后，逐渐反守为攻，多次主动出击，烧毁了南门外不少太平军以为屏蔽的民房，给予对方以极大杀伤。
向荣本人入城后，登上城东南最高的天心阁瞭望，然后指挥手下点放50门大炮向城下太平军轰击，轰死成百成百的头裹红巾的太平军。此炮其实一直就有，但长沙当地兵将未用过，没人敢放，一是他们不知如何使用，二是也怕巨炮炸膛。向荣手下兵将有经验，填药后连连施放，震耳欲聋之际，太平军的阵地血雾纷纷腾起……
洪、杨二人及主力军的到来，确实在短时间使长沙战局出现某些改观。士气大振之下，太平军生力军立刻攻城，首要目标直抵城外战略据点蔡公坟。清将和春、江忠源等人率军力战，受到兵锋正锐的太平军沉重打击，被杀数百人，江忠源本人被飞矛刺穿脚踝，落马几乎丧命。太平军虽小胜，但蔡公坟高地仍牢牢掌握在清军手中。
见南城不易攻入，杨秀清指挥七八千精兵绕路直扑东门。这些太平军绕道妙高峰，直扑浏阳门外校场，分三路进攻。和春、江忠源等人拦击，向荣从城内又发援兵，施枪放箭，迎面痛杀太平军。
见不能敌，太平军就由校场东首败去，清军紧追。此时，太平军其实是假败，他们有一种“伏地阵”战术，即：“但遇官军追剿，至山穷水阻之地，忽一旗偃，千旗齐偃，瞬息间万人数千人皆帖伏于地，寂不闻声。我军（清军）急追，忽见前面渺无一贼，无不诧异徘徊，疑神疑鬼。贼贴伏约半炊之顷，忽一旗立，千旗齐立。万人数千人，风涌潮奔，呼声雷吼，转面急趋以扑我兵，一疑不释，又增一疑，而益以一惊，其不转胜为败者鲜矣！”（《贼情汇纂》）但可巧的是，太平军此次“伏地阵”用错了地方，他们只知身后有追兵，不知前面还有迎面而来的清军援军。几千太平军刚刚趴下不动，正好让自外而来的清军当成不动的靶子。一阵枪炮猛轰，立时打死大片，近千人的太平军登时成为鬼魂，余众逃归大营。
丧败之余，洪秀全、杨秀清等人一合计，知道硬攻长沙不能成功，在挖地道坚持攻城的同时，派出石达开统两千多人渡湘水西进，以分清军兵势。
此时，太平军腹背受敌，师老城下，给养渐失，即使是想突破反包围，也要扯开一个口子。湘水两岸物产丰饶，北可至常德，南可达宝庆，自可有迂回的余地。清将也深知太平军企图，湖南巡抚张亮基与江忠源等人一直忧心忡忡，但时任统帅的赛尚阿本人在衡州，无人挑头，张亮基与向荣等人关系不睦，不能统一调动各军实现战略意图。
石达开天才干将。10月17日，他率兵渡至湘水西岸，连筑数垒，并收掠了阳湖晚稻为军粮，太平军军心稍固。同时，石达开命人在战略要地回龙潭筑堡垒，在水面多置木排、炮船，搭起浮桥，把粮食源源不断地送至长沙城下的太平军大营内。
控制了湘水西岸，其实预示着太平军从“反包围”中逃出生天。即使长沙攻不下，他们自可安然而走，终将漫然不可复制。
咸丰帝闻讯震惊，连下数道谕旨，指示当地的官将必须先严剿西岸的太平军士兵。各处大员闻讯，立刻赶来会剿，连人在湘潭已被革职的“赛中堂”赛尚阿竟然也亲自出马，带领三千当地团练来直接进攻石达开。身任钦差大臣一年多，赛中堂第一次真正临敌。由于太平军已经高筑堡垒，清军各部受挫。
清将向荣急红眼，在10月31日亲自统三千精兵，直攻湘江中间的水陆洲。这个地方如果被攻克，清军等于在太平军东西两岸打入一个楔子，使其首尾不能相顾，如此，湘水两岸的要地回龙潭等处就等于失去了战略意义。
对此，石达开早有准备。他初渡两岸时，已经留伏兵隐藏在水陆洲洲尾，藏于树木深处。向荣军队上洲后，时有零散太平军出现诱敌。清军放枪施箭，太平军就躲入林中。向荣以为是敌人散兵，不以为意。主力清军半渡之时，满树林太平军忽然树立旗帜，大声呐喊，一齐杀出，清军惊溃，被杀近两万人，向荣和清朝的河北总兵王家栋幸亏马好，逃得性命。
很值得一提的是，用奇计杀败清朝老将向荣的石达开当时年仅21岁！
长沙城上清朝守军望见己军惨败，为之气夺。由此，清军再无人真正敢渡湘水向西岸进攻。
进攻长沙的太平军仍旧大造声势攻城，但主要是进行“地道战”。由于军中有不少人是广西、湖南矿徒出身，太平军在战斗中总爱挖地道接近城根，然后装填火药炸城。