毫无疑问，等待他的是老板的一通训斥。杜月笙老老实实地听着，频频地点头，一副知错必改的样子。
但实际上，杜月笙那颗跑野了的心根本无法再收回来，戒赌对他来说更是不可能。在高桥镇的时候，为了赌博，他变卖了家里所有的东西，要不是老娘舅的一顿臭骂，祖上留下的两间半老屋也早已变成了他的赌资。如今结识了大阿姐和顾嘉棠那一帮弟兄，他哪里还有心思好好给店里跑生意呢？从此，只要是外出有时间，他就会去小东门赌几把过过瘾，违反店规的事便时有发生，不到一年半时间，就被老板辞退了。
饭碗砸了，衣食无着，杜月笙只好流落街头。宝大水果行的账房黄文祥看他可怜，就把一些卖不掉的快烂的水果便宜批给他，让他沿街叫卖，挣口饭吃。杜月笙脑瓜活络，什么样的烂水果都有办法推销，生意竟然做得不错。有了点本钱之后，又从水果行进货，渐渐地有了一个固定的水果摊。
因为这段恩情，杜月笙发迹以后，特地把黄文祥请到杜公馆做了账房先生，黄文祥去世后，他的儿子黄国栋接替了账房一职，黄文祥的两个儿子都得到了杜月笙很好的照顾。
有了固定摊点，杜月笙身边也有了一帮和他年龄相仿的小弟兄。杜月笙天生侠义心肠，乐善好施，只要手头有钱，就要拿出来和小兄弟们共享。有时宁可自己饿肚子，也要给弟兄们买东西吃。加上他处理事情公正，弟兄们有困难有纠纷总是找他解决，渐渐的他身边的弟兄越聚越多，很快形成一个小团伙。
在协兴街钱庄会馆一带有个叫“杭州阿发”的流氓白相人，专在码头上干抢劫的营生。杜月笙有了自己的小团伙之后，就和杭州阿发联合，两帮人常常在十六铺一带徘徊，看到有水果船开来，就一齐登上去，有打掩护的，有偷的，有抢的，然后把偷抢来的水果带到大街、茶楼、烟馆、赌场去叫卖。
这期间，杜月笙接到一桩“大买卖”——一个锡箔商人从杭州运来一批锡箔，要在东昌码头卸货，想出保护费找人保护货物。来谈“生意”的人叫张啸林，杭州人，刚到上海不久，在东昌码头上混饭吃。
“这么好的生意老兄为什么不自家做，要跟别人合伙做呢？”杜月笙看着身材高大，相貌清奇的张啸林，很是有些不解。
“不瞒你说，兄弟初来乍到，自然懂得强龙不压地头蛇的道理。”张啸林说话直来直去。
“论起跑码头的流氓团伙，我这伙人实在是小弄弄，肚子都填不饱，老兄为什么偏偏看中我呢？”
“这很简单。”张啸林听后哈哈大笑。“我虽然来上海时间不长，对‘水果月笙’却是早有耳闻，欣赏的就是‘水果月笙’的江湖义气。”
“水果月笙”是杜月笙的绰号，他还有一个绰号叫“莱阳梨”。这两个绰号来自杜月笙的两手绝活，一手是削水果——他常常站在赌棚里，眼睛看着人家手里的麻将或者牌九，嘴里和人家拉着呱，手里飞刀旋转，眨眼之间，一圈圈果皮就被均匀地削下，一刀到底，白生生的果肉就送到了人家嘴边上，因此得了个“水果月笙”的绰号。
另一手绝活是削烂梨——一只烂梨子拿在手里，一转、一削，一剜，就剩下了雪白的梨肉。雪亮的小刀在梨屁股下一戳，送到对方嘴边，喊一声：“甜脆喷香的莱阳梨，物美价廉，尝一个！”叫人不得不买。由此，人送外号“莱阳梨”。
现在，这两个绰号竟然成了杜月笙在小流氓、小瘪三中的一张小招牌。
杜月笙和张啸林谈得投机，当场定下了这桩生意。
岂料，消息不胫而走，其他几个在码头上以抢为生的流氓头头知道后，认为收保护费这样的好事应当大家一道做，应当大家都有铜钿好拿，岂能让杜、张独吞？结果，锡箔卸货那天，他们纠合在一起，从四面八方一起涌上码头，公开动手抢劫。
张啸林和杜月笙压根就没想到会发生这样的事。靠码头吃饭的流氓团伙都有各自的地盘，一般情况下互不“侵犯”。张、杜对锡箔的保护也只是为了抵挡一两个流氓团活的半偷半抢，像这样联合起来哄抢，杜月笙的人手根本抵挡不住。但收人钱财，就要为人消灾，杜月笙只好带着自己的一帮兄弟拼死保护锡箔，随即与对方展开一场生死恶战。
杜月笙手下的弟兄大都是小流氓小混混，何曾见识过这样的大阵势、大场面？不一会儿就被打得落花流水，抱头逃命，只剩下杜月笙一个人在那里死扛。论力气、论打架，杜月笙实在上不得台面，但论狠劲、韧劲无人可比。直被打得浑身是血，奄奄一息，他仍然不撤退，不讨饶。
杜月笙醒来的时候已经躺在了张啸林的鸽子间里。张啸林比杜月笙年长10岁，却也是混得穷困潦倒，连一间像样的房子都租不起。时值寒冬，杜月笙见张啸林身上的棉衣不见了，晓得张啸林把棉衣当掉，换成了自己的医药费，不由得心生感动。
“啸林哥……”
这是杜月笙第一次称呼张啸林为啸林哥。后来杜月笙入了青帮，比张啸林低一辈，按帮规应该称张啸林为“爷叔”，但终其一生，“啸林哥”这个称呼始终没有改变。
“啸林哥，实在抱歉，好好的生意让我给砸了。”
“别这么说。”张啸林也是大来大去之人，当下挥挥手，大咧咧地说，“兄弟你是个狠角色，够义气。你这个朋友我交定了！”
几日后，杜月笙伤势好转，就搬到了大阿姐的烟花间，一边继续养伤，一边做些拉皮条、给嫖客跑腿、给店里打杂的营生。
大阿姐认杜月笙做干儿子以后，这个寄娘还真做得有模有样，店里的小姐妹任杜月笙随意挑，喜欢哪个要哪个。杜月笙醉卧花丛，倒也过得逍遥自在。
一日，杜月笙正在和一个嫖客谈生意，张啸林的随从风风火火地跑进来。
“不好了，爷叔出事体了！”
“出了啥事体？”杜月笙吃了一惊，“莫急，慢慢说。”
“他们把爷叔抓进稽查局关起来了，听说晚上就要扔进黄浦江。”张啸林的随从气喘吁吁地说。
原来，前不久新开河码头建成，外省的船商因不堪上海稽征吏的勒索，通过张啸林等人的关系，纷纷到别处卸货。这班稽征吏打听到是张啸林在船商中捣鬼，抢了他们碗里的肥肉，决意抓住张啸林，置于死地。
杜月笙听罢，立刻行动，不久便找来一帮自家弟兄，一面派人去稽查局摸情况，一面和几个小头目商量营救办法。
当时是过午，日头刚刚偏西，有人担心夜长梦多，主张马上去抢。但稽查局里有枪，白天又没有掩护，恐怕救不出人还会打草惊蛇。最后决定等到巡警们下班后再行动，剩几个稽征吏就不是对手了。
傍晚时分，杜月笙带领一帮弟兄早早埋伏在稽查局周围，等稽征巡警陆续下班离开后，便和事先选好的十多个身手利索的弟兄悄悄摸进去，其他人留在外边做接应。
这时候张啸林已经被打得遍体鳞伤，装进一只大麻袋里，扔在房间的一角。几个稽征吏正在屋里大吃大喝，大声谈笑。
杜月笙隔着窗户数了数屋里的人数，为做到万无一失，他安排弟兄们按一比二对付屋里的稽征吏，不给他们拿枪的机会。他自家和一个叫李阿三的负责营救张啸林。
——这是杜月笙有生以来第一次做生命中最重要的一件事，他当时的想法是搭上性命也要救出这位老兄。
一切安排妥当，杜月笙打个手势，十多个人仿佛从天而降，一下子冲进屋里。几个稽征吏还没弄清是怎么回事，就被捆住手脚，嘴里塞上了臭袜子、破布之类的东西。
杜月笙解开麻袋，扶起张啸林。张啸林浑身是血，站起来拍拍杜月笙的肩，冲着几个稽征吏一阵哈哈大笑。
张啸林只是受了点皮肉伤，没几天就休养复原了。他打听到要置他于死地的稽征吏头头叫“金狮狗”。就请出三十六股流氓的头子“吊眼阿定”为自己报仇。“吊眼阿定”与“金狮狗”原本就有过节，如今愿意做个顺水人情，于是带着十几个人埋伏在江边。等“金狮狗”巡查商船路过的时候，十几个人一起出击，把“金狮狗”掀倒在地，一顿痛打之后，拖到江边，用力往江中抛去。
“吊眼阿定”原是想送“金狮狗”上西天的，岂料此时正好漂来一只大粪船，只听“扑通”一声，“金狮狗”落进大粪船中，虽然饱尝了大粪的滋味，但终究保住了小命。
“金狮狗”没死，张啸林不敢在上海待下去了，只好打道回府，返回了杭州。
经历了这一系列的事，杜月笙终于悟出一个道理，要想在上海滩站住脚，混得像个人样，光有一帮小弟兄还不够，还要有靠山，于是决定——拜“老头子”，入青帮。
小东门拜了老头子
说起杜月笙的老头子，实在有辱杜月笙的鼎鼎大名。在旧上海的青帮中，杜月笙的老头子陈世昌，是一个上不得台面的不大不小的流氓混混。而陈世昌的出名，倒是因了杜月笙这样一个得意门生。
陈世昌绰号“套签子福生”。所谓套签子，是一种街头巷尾常玩的赌博：一只铁筒，里面插32支牌九，形状下尖上方，像签子一样；或者16支铁签，分别缠上五四三二一不等的五色丝线。