为了达到这一目的，杜月笙开始附庸风雅。他首先从着装上入手，以从外观上改变人们对他的印象。
旧上海的流氓白相人，包括像黄老板这样的大头子在内，穿的是黑拷绸短打，一襟中分，单排密扣。卷着袖，露出胳膊上的“刺青”，敞着怀，露出胸前悬挂的金怀表链，表链越粗，身价越高。金表链在左胸绕个半圆圈，表链末端系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋。此外，手指上大多戴一枚耀眼的金刚钻戒指。如果少了这三样，似乎就是很寒酸了。
作为白相人，杜月笙也不例外，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，将衣袖向上一卷，那只小小蓝锚赫然在目。他佩戴的那只火油金刚钻戒，重四克拉半，寒光熠熠，耀眼夺目。
有一次杜月笙和张啸林出席一个宴会，见纷至沓来的全是达官贵人，个个高冠峨服，衣冠楚楚。他环顾左右，除了他和张啸林，几乎再也找不到一个白相人。他当时觉得特别自卑，坐在那里混身不自在。这时候有人提议请他讲几句话，这让他越发感到窘迫，正想站起来推辞，张啸林在一边着急了。
“月笙你倒是讲不讲啊，大家都等着呢？”张啸林说着看了他一眼，发现他神色有点不对劲，就哈哈一笑说，“好，还是我来讲吧。”
杜月笙一听，这才长出了一口气。在张啸林大放厥词的时候，他悄悄打量那些出身高贵、有才学、有教养的绅士，忽然发现一个大问题——所有在座的人，除了他和张啸林，没有一个手上戴戒指的。他顿时感到无地自容，额头直冒虚汗。他这才意识到，自己手上那只大钻戒，在灯光下熠熠生辉，实在惹人注目。他赶紧将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石握在掌中。好在那天他穿的是长衫马褂，否则非找个地洞钻下去了。
那天回到家里，他马上摘掉钻戒，放进保险箱里，从此再不佩戴。同时命令门人弟子，一律去掉短打装扮，夏天也不准赤身露体。他本人则一年四季身穿长衫，领口扣子都一直扣紧，即使三伏暑天，袖口也不曾挽起，以免露出腕上的“刺青”。
杜月笙改了装，门人弟子改了装，流氓白相人纷纷效仿，一时间，黄浦滩上最少摘掉了几千上万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚了。
外貌变了，不等于骨子里就变得风雅了。为了使自己从里到外都变得风雅起来，杜月笙开始“听说书”，听说书对他来说就是学文化。他因为自幼失学，到中年以后也不认得几个字，拿起一本通俗演义，很难逐字认下去。但他喜欢历史小说，从搬到华格臬路开始，就请来上海最有名的说书先生，给他说书。
上海的说书先生，有说“大书”和说“小书”之分。“大书”说的是历史兴衰交替、英雄侠义故事；“小书”说的是言情段子，民间传奇。杜月笙只听“大书”，如《三国演义》、《水浒传》、《东周列国》等，一听便是两年之久。
杜月笙听说书如同自家读书，向来认真，开了讲便不间断，每天无论多忙，都要抽出时间听书。听的时候，耳、目、口并用，一边听说书先生说，一边看说书先生绘声绘影地表演，一边拿着“大字本原著”对照着读，帮助自己识字。
杜月笙的太太和子女对旧小说不生兴趣，就算有兴趣也会买来自家看，向来不参加听书。和杜月笙一样乐之不疲的，是他那帮亲随、旧友，如同参弟兄袁珊宝、马祥生、马阿五，还有万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这帮人在一起，可以不拘形骸，使杜月笙感到轻松自在。有时候他们也会恢复本来面目，荤的素的一起上，拿那些道貌岸然绅士政客调侃一番。
“听说书”的习惯杜月笙保持了大半辈子，后来远走香港、重庆，仍然花重金从上海聘来说书先生为他说书。
而杜月笙肚子里的知识，以及他的言谈举止，行为做派，无不得益于他的听书。在这些历史文化的熏陶下，他从里到外，渐渐脱掉了“白相人”的烙印。
在听说书的同时，杜月笙开始考虑怎样把文角色引进杜公馆。他看好一个人，这个人可以给他当参谋，为他出谋划策。
这个人叫苏嘉善。苏嘉善是早年做土生意的常州老板，后来他的土行被三鑫公司兼并，他跟着过来做了一名基层职员。三鑫公司的人有个通病，那就是个个吃喝嫖赌，挥霍无度。唯独苏喜善不同，他始终沉默寡言，本分做事，出污泥而不染。
杜月笙与他谈了几次，发现他果然头脑冷静，有眼光，有见识，更难得的是他宅心仁厚，忠心耿耿。苏家住在华格臬路芝兰坊，和杜公馆只有一街之隔。于是，每天早晨，苏嘉善先到杜公馆。杜月笙起床以后，先和苏嘉善密谈一次，然后再出来处理事务。
“要创大事业，图大发展，必须从健全人事着手。”苏嘉善首先建议说。
“怎么个健全法呢？”杜月笙认真听着。
“如今杜先生交游日益广阔，信函文电增多，公馆应该设一个文书间，请一位秘书，专司翰墨与文案。”
“嗯，是这么个理！”杜月笙想想说，“以往这些都是账房兼着，他们自家的事体都够忙，往往就耽搁了。”
正巧张啸林穿过小门过来说话，一听杜月笙想找秘书，就把自家的一个同乡推荐过来。
“我公馆里的翁左青，文笔极好，让他过来帮你吧。”
“我晓得他，你舍得让他过来，当然好。”杜月笙满心欢喜。
由此，翁左青成了杜月笙的第一位秘书，后来更兼办总务，始终是杜月笙的得力助手。
“杜先生还需要一位得力的法文翻译。”苏嘉善分析说，“黄老板决意退休，往后与法国人的联络，他这一边的关系就用不上了。要重新与法国人建立关系，没有法文翻译不行。”
“是的。”杜月笙说，“法文翻译倒是好找，法租界中法学校的毕业学生，个个精通法文。”
“不行，仅仅通晓中法语文远远不够。杜先生要找的翻译，必须熟悉彼邦政情，受法租界头脑敬重，甚至可以和法国头脑平起平坐。要担当起顾问、大使、翻译这项重任才可以。”
杜月笙明白，凭他自家的文化智力，直接和法国头脑打交道远远不够。借助一位有身份的翻译，反而可以抬高自己的身价。于是，第一位法文翻译王茂亭进门了。
王茂亭是早期法国留学生，在法租界小有声望。他不仅熟知法国政情，更熟知法国人的心理。他帮助杜月笙和法捕房里法国巡捕建立关系。
当杜月笙第一次和法国巡捕接触的时候，他惊异地发现，那些高高在上的法国巡捕，对他伸出去的这只友谊之手，竟然握得非常之亲热。他们的热烈欢迎，使杜月笙的自卑心理悄然顿失，忍不住洋洋得意起来：原来法国人这么看重我杜月笙！
“法国人跟中国人一样，也分三六九等。有王公贵族，也有乞丐瘪三。”王茂亭告诉杜月笙，“这些飘洋过海的老法，说到底，万里远游只为财。”
听到这里，杜月笙笑了，底下的话不用明说，对付“爱财”的人，杜月笙比谁都有办法。不久他便发现，法国人所以对他那么亲热，正是为了纳贿分脏那点事体。
一直以来，老法们都是按月在三鑫公司吃俸禄。但红包送进去要转几道手，他们拿到红包后，总是心存疑惑，不晓得被经手人吞去了多少。如今出钱的主子露面了，他们怎么能不高兴，少一层经手的人对他们来说，自然要实惠得多。杜月笙找来金廷荪，把这个分派红包的事体理顺，老法们得了实惠，个个眉开眼笑。
引领杜月笙走进法租界公董局，直接与法国上层打交道的，是杜月笙的第二位法文翻译李应生。李应生是广东人，也是老法国留学生，自家经营一爿珠宝店，身家不菲。王茂亭因故离去后，李应生走进了杜公馆。
和王茂亭相比，李应生更“兜得转”，他和法国头脑够交情，可以同起同坐，一口法语讲得和洋人同样的流利。他交际手腕灵活，在法国人面前，他是杜月笙的代表。杜月笙后来在法国人面前说一不二，能够“鸢飞鱼跃，借步登天”，也是得益于李应生运用多方面政治关系的运筹。
经过了一系列的改头换面，文角色纷纷进杜宅，杜月笙俨然成了文绉绉的绅士。他的言谈举止几乎很难再看出有什么流氓白相人的痕迹。当时沪上富商巨贾、绅士大亨，慕其名，惮其势，纷纷前来拜访结交，更有慕名而来求他办事的人，杜公馆门前每天都是车水马龙。从上午八点多钟开始，会客室外间便已坐满来访的客人。
杜月笙一般九点起床，吃早饭的时候，翁左青会送来一张单子，上面写着这一整天需要应酬的事项细节。
早饭后，杜月笙开始接见客人。他的领悟能力极强，一见到来客，就会想起他身上发生的事体，知道他为什么来的。对方一张嘴，他就什么全明白了，有时甚至不等对方把话说完，他截断对方的话，摆着一副大绅士的派头，和蔼地给对方一个答复，一般是以下几句话：
“你的事体我晓得了。”
“你放心，我会替你办好。”
“好，再会。”
说起杜月笙的热心，帮会大亨里没有一个可以与他相提并论的。只要人家来找他，无论认不认得，无论大事小事，他都一概答应，一概圆满解决，甚至连乞丐上门，他都会吩咐账房拿出洋钿打点，账房先生那儿专门有一笔洋钿，是用来给按月领取奉银的乞丐派发的。