提起欧·亨利的小说，人们总是用"含泪的笑"来形容他的风格，不过仔细想想欧·亨利小说中那些过着卑微、贫乏、无奈的生活的小人物，就会觉得，如果处于这样的境地，“含泪”当然是容易的，可又如何笑得出来呢？但欧·亨利小说中确实萦绕着一种凄婉的情调，却不乏一点淡淡的喜悦和希望。即使在极端绝望的处境里人们也可找出生活的荒诞，在无奈中发现幽默，在悲凉中体会诗意，如同黯淡的料子上点缀着花朵，有某种希望，某种慰藉，某种热诚，生活就是美丽的，就可以让他们安然度过一天又一天，直到命定的结局。而这种小说结局是欧·亨利自己创造的，他总是用最出乎意料的方式让事情有最称心如意的安排。有时这种圆满会使从前的不幸染上玫瑰色，使艰辛化成了浪漫，使人从前不能确信真会有这样的事，但这一定是人们最希望发生的事。
欧·亨利这样写作是有深厚的生活基础的。对于不幸，他应该有深刻的体验。他幼年丧母，少年时代表现出绘画天才，但却无从发展。有一著名的男子学校表示，只要他给学校画画，就收他入学，免学费，免膳宿费。热爱文学艺术的他一定很渴望受教育，但是不能如愿，他还没有书本费和置装费，而且还要谋生养活自己。他的生活是在药店当学徒，在西部得克萨斯州放牛，做会计，制图员，记者。生活对他要求很多而恩宠很少，可以说几乎没有。从他的作品中可以看出药剂师的知识和西部的风土人情，但除早年姑母给他的启蒙教育外他全靠自己教育自己，无论是学问还是生活都无依无靠，除痛苦外没有其他成为小说家的有利因素，但他终于成为文学家了，可以设想他经历了怎样的挣扎。他在当出纳员时经常心不在焉，工作时画画，但却买下了一个杂志，发表了一些作品，开始了最初的文学创作。但有更大的不幸等着他，他涉嫌贪污，到拉丁美洲避难，但又赶回来与病重的妻子诀别，因而被捕入狱。生离死别的痛楚还有失去自由的悲哀足以使任何人丧失希望，但他却在狱中开始了写作，并从此成名。他的经历可以印证他在小说中描写的生活模式：困境中也有希望，使生活变得比从前温暖。不过这要经历一个过程，如同冬去春来，在种子时代人们不会预知花朵的模样，只有经过埋葬经过忍耐，才会有惊喜，才会有新鲜的、美丽的日子，能够使从前的苦涩化为甜蜜。但有人认为欧·亨利这样安排情节不利于文学的现实主义精神，影响作品的深度。高尔基就曾这样说过：“你们的生活很苦，不过一个女人有可能嫁个百万富翁，一个男人有可能娶个腰缠万贯的女人，或者找到别的什么东西。欧·亨利小说中的人物的确不向往革命而只向往过上体面生活，但他们总是善良的，多情的，即使不坚强也从不耍手段，所以无论如何他们还是可爱的。
欧·亨利小说在结构上十分精致，运用了别人不曾用过的艺术手法，这就是著名的欧·亨利式结局。在小说情节的开展中，欧·亨利总是对事情的某一方面尽情描写，使人渐渐以为想到了会有怎样的安排，不过真正的结局的线索一般隐藏在看似平淡的叙述中，即使预知欧·亨利善于使人惊奇，也很少能够猜出事情会发展得怎样合情合理而又超乎想像。欧·亨利小说每篇都用同样的技巧，但每篇都有同样的魅力，似乎他对人世悲欢离合的编织技巧是无穷无尽的。而且每个结局都使前面的情节有了新的意义，给人留下持久而又深刻的回昧。但他这种手法运用得太绝，以致有人认为作品结构比人物更具特色，欧·亨利小说给人留下的深刻印象的确是情调和情节，而不是人物和性格，但无论如何，有限温存中的无限凄凉，万般无奈中的柔情和奇迹总会深深打动我们，使我们找到希望和安慰。
欧·亨利也是一位幽默大师，他善于从生活中发现幽默的种子并加以栽培，使之开出奇异的花。但是，人们欣赏了一种奇异的花朵之后，不免对下一朵心存奢望，这种压力使欧·亨利更仔细地耙梳生活，以致于朋友们都怕了他，他自己也说："我几乎成了幽默材料的窃贼。
欧·亨利创作的短篇小说共有300多篇。主要小说集有《四百万》、《西部之心》、《都市之声》、《善良的骗子》等。其中以描写纽约市民生活的《四百万》最为出色，所以被称为“曼哈顿的桂冠诗人”。欧·亨利是世界文学史中少有的专门为市民写作的大作家。同时，他也是美国现代短篇小说的创始人，人们认为他给短篇小说带来了“新的生命”，所以又称他为“短篇小说之王”、“美国的莫泊桑”。他的作品具有广泛和持久的影响，有层出不穷的新版，在世界各地拥有许多读者。而且他独特的表现手法已成一种固定的创作模式，但模仿者很难达到他的水准。我国曾把他的作品选入中学课本。美国1918年起设“欧·亨利纪念奖”用以奖励每年度在短篇小说创作上有优异表现的作家，可见他的影响是多么深远。