郑芝龙刚到平户的时候，生活十分艰苦。历史上的平户是穷乡僻壤，居民主要靠打鱼和劫掠为生。郑芝龙初来乍到，依靠当地的闽南乡亲，当过裁缝，也卖过鞋子，生活困顿得很。但是，很快时来运转，他得到了一位贵人的扶持，这位贵人就是中日通商贸易史上的传奇人物——李旦。
李旦是泉州城区人，他是一个善于经营海外贸易的大海商，拥有大批商船，与日本、印度、英国、荷兰等国，都有贸易往来，而以同日本的贸易为主。他常住在日本，在平户、长崎建有房产，是当时旅日华侨的首领。
郑芝龙有一次帮李旦从澳门带货到平户，因而结识了李旦，后来成了李旦的义子。这使得郑芝龙的生活和事业都走上了坦途。
1624年初，郑芝龙被李旦派到澎湖，担任荷兰东印度公司的翻译。同年夏秋之交，荷兰人在明军的压力下撤出澎湖，转移到台湾南部地区。郑芝龙也在随后放弃了荷兰人，率众往来于台湾与日本之间，再度加入李旦海盗集团。
1625年8月，李旦病死，郑芝龙遂占有李旦的财产和位置，做了海盗首领，并以“一官”之名不雅，改名芝龙，号称“飞黄将军”。
但是，这个时候的日本开始施行锁国政策，郑芝龙遂与同党颜思齐将基地从日本正式迁到台湾笨港（今北港附近），开拓台南以北到嘉义附近沿海一带地区。这个时候的郑芝龙，合并了当时台湾其他汉人的武装力量，又从福建招来了郑兴、郑明、杨耿、陈晖、郑彩等部将，结为“十八芝”，并从此改名为“芝龙”，不再称“一官”。郑芝龙开始了亦商亦盗的海上生涯。
通过上面的介绍，我们知道，这个郑芝龙可是非常的有能耐的一个海盗。你看，他对于自己部下的管理——“十八芝”。这哪里是一个普通的海盗集团呀，简直就是个国际海盗托拉斯。
也正是因为如此，他的海盗事业才会越来越兴旺发达，最终，他成为了一个闻名中外的“汪洋大盗”——可不是我们通常所说的“江洋大盗”哟！“汪洋大盗”要比“江洋大盗”大很多哟！
郑芝龙的上述所作所为，其实是他海洋性的性格特征的一种表现。他的这种海洋性的性格，不但深刻地影响着他的一生——这些我们马上就要讲到，而且还深深地影响着日后的郑成功和施琅。