很奇怪的是，当年南京防卫演习，是以南京外围的国防线作为战斗重点，但是在淞沪会战之时，竟然没有人想到去视察一下这些防线，也没有进行军事作战部署的准备，以致造成原的南京外围作战构想，完全的落空。
23.5 日军对南京进行全面攻势
当时日本的华中方面军，除了派一〇一师团在上海警戒，抽调第十一师团与台湾旅团到台湾集结，准备攻打广州，其余的部队，全都参与对南京的作战，松井石根进攻南京的作战计划是，在正面是采取三路进攻，另外在南北进行大迂回包抄的作战，由上海派遣军的第九师团、第十六师团，担任对南京东北与正东的攻击，第三、十一师团担任助攻的预备队；而第十军的一一四师团与第六师团，担任对南京的南面攻击。这两只日军从太湖的南北两岸，同步对南京发动攻击，空军与海军加入助攻，日军的十八师团与国崎支队，更先期进行迂回攻击。日军部队沿着长江北岸包抄浦口，以及直扑安徽的芜湖，先对南京外围，已经形成包围的态势。正当华中方面军完成对南京的攻击布阵之时，日本大本营突然发表人事命令，免除松井石根大将兼任上海派遣军司令官的职务，而由朝香宫亲王鸠彦王中将出任，这样就架空了松井石根直接控制军队行动的权利，鸠彦王匆促的走马上任，对于部队更是缺乏管制的能力，为了表现出十足的“亲王官威”，他对于日军下达相当放纵的作战命令。松井石根此时又因为肺病复发，是在病床上指挥作战的，更增加了日军的将校，各自为政彼此竞争而不受约束的态势。而奉命攻击南京的日本军队，早已绕过太湖两岸，逼近到南京城外围的攻击发起线了。这些拥有绝对优势战力的日军，在五天之内，就势如破竹的攻到南京城的外围，南京已经始遭到三面包围攻击之后。一九三七年十二月九日，日军进一步的由南京外围防线，攻到南京城边，松井石根明知南京守军已无战力，因此他决定给与南京守军一个投降的机会，要求唐生智在十日与日军接洽弃城的投降计划，表面上是不希望南京受到炮火的摧毁，其实是希望公开展示中国军队在南京不战而降的耻辱，以动摇中国继续抗战的意志。
但是唐生智既然决心准备死守，当然拒绝日军的招降，为了表现自己的决心，唐生智下令守军集中控制所有的渡江船只，准备进行全军殉城的背水一战。于是松井石根下令日军，以最猛烈的炮火，进行全面攻击，务必在最短时间之内攻下南京。
23.6 南京守卫布置失当
勉强拼凑而成的南京卫戍部队，既缺后勤支持，又没有充裕的作战兵力，面对日军的绝对优势攻击，仍然尽全力死守反击，在紫金山、雨花台、汤山与中山陵一带的奋勇作战，使得日军遭到相当程度的伤亡。不过这种武器与工事都不足的死守作战，只能激怒志在必得的日军、迟滞日军攻击得手的时间而已。唐生智既不准守军主动出击，又没有纵深阵地的部署，更没有掌握预备队以进行逆袭作战，只让部队死守阵地，而寻求壮烈的牺牲。激烈的战事进行到十二日，劣势的守军阵地就多处遭日军突破，由于没有预备队的逆袭支持，阵地出现了混乱残破的现象，大量的伤患根本无人后送医疗，通讯与后勤系统更是乱成一团。这时候蒋介石也知道南京的防卫作战已经非常的危急，于是在十二月十一日，先通知第三战区司令长官顾祝同，以电话命令唐生智从南京撤退，接着蒋介石还不放心，亲自连下两道手令，要求唐生智相机率军撤出南京，以免守军全遭覆灭。但是原本表态要决心死守的唐生智，在接到事关部队生死存亡的重大撤退命令之后，却没有即时地进行撤军参谋作业，一直拖到十二日下午五时，才匆促召开卫戍军事会议，军情被延误了超过二十四小时。这个重大的错误，是造成南京的撤退行动出现严重混乱的主因之一。在这场临时的卫戍军事首长会议中，有些部队的指挥官，未能出席会议，唐生智突然宣布奉命撤退，真是令大部分的将领都感到事出突然，在仓促的状况之下，根本难以掌握局面与行动的变化。唐生智还要求所有与会将领共同副署撤退命令，以分担责任。而撤退令原本规划只有司令部直属部队与三十六师直接渡江撤退，其它负责城防的部队，则各自掌握突围的方式后撤；至于撤退之前，如何破坏重要军政设施，更是缺乏完整的计划。但是在会议最后下达结论时，唐生智突然又作出表示，假如突围撤退有困难的部队，也可以设法渡江撤退，但他完全没有计算过渡江船只的运输能力。其实撤退的参谋作业要比进攻更为精细，才能顺利完成任务，因此唐生智如此拖延与草率地下令撤军，自己又率先仓皇地离开司令部，无法掌握与各个部队继续的通讯，结果造成了南京守军陷入撤退的混乱之中。在宣布撤退命令之后，司令部的守军匆促与草率地破坏南京城内主要的建筑物，但是由于根本缺乏完整的计划，象全国最大的金陵兵工厂，中央政府的各个部会建筑，就完整的留给日军接收。十二日入夜之后，南京城内火光冲天、浓烟密布，这时候已经流言四起，南京就已经出现撤退前人心涣散的乱象。此时唐生智的意志已经动摇，并没有监督设备的破坏与管制部队的撤退，就慌忙逃往下关渡江。守卫南京的部队在主帅提前失去联系的状况下，只有各自为政，有些部队还不知道已经下令撤退，有些部队则出现溃散的情况，这是撤退时最大的禁忌，没有统一、完整的计划与步骤，会造成部队退却的全面失控。因此除了六六军（军长叶肇）仍在保持掌控下，突围而走之外，大部分的守军与逃难的人民，开始大量盲目地涌向下关。但是先前大部分的渡江船只已被集中管理，唐生智“忘了”解除这道命令，而且在对岸的中国守军，还奉命对于渡江的船只是“格杀勿论”，唐生智撤退时又没有下令解禁。因此江边涌到了太多撤退的部队，渡江的船只当然严重不足，造成现场是一团混乱，在日军的追击炸射之下，中国部队自相践踏而死伤狼藉。
23.7 举世震惊的南京大屠杀
十二日夜间，日军已经发现华军的阵地动摇，南京城内起火，以及抵抗力量的涣散，因此知道中国军队已经决定弃城撤退。日军一方面准备大军进城的攻击，一方面则是飞报东京日皇，表示华中方面军随时将会攻占南京。这消息传出之后，日本举国欢腾，台湾的皇民更是被迫彻夜不眠，要为皇军时刻，举行提灯游行发表忘我的效忠。
从十三日凌晨开始，日军就正式攻入南京城的街道，一面扫荡“残败军”，一面就开始不分对象的烧杀掳掠，其景象之残忍恐怖，有如世界末日的临到。但是在日本东京的皇宫之前，却出现了八十万日本人聚集的庆祝大会，日本人民载歌载舞的热烈庆祝日军攻占了中国首都，这是日本国两千六百年来，想都不敢想的“伟大”时刻，日本政府认为，既然攻占南京，这回中国除了投降屈服之外，已经不可能再有作战与抵抗的意志了。事实上，在日军正式进入南京之前，中国军队已经奉命撤退，而停止有组织的军事抵抗，更没有展开全面浴血的巷战，照理说南京应该不会遭到战火严重的破坏，军民的死伤也应该有限。但是日军进入南京城时，所展现的空前残暴行为，几乎是到了完全没有人性、匪夷所思地步，许多外国外交与慈善机构，都震惊于日军可怕的暴行，留下了大量的历史现场记录。当时华中方面军的司令官松井石根大将，竟然无力管束部属；上海派遣军的司令官鸠王彦中将，根本就故意放手让部属“大干一番”；第十军的柳川平助中将，也是采取同样的态度。日军在南京的十几万部队，竟然只配属一百多人负责军纪的宪兵部队。因此从指挥官，师团长，一直到所有的士官兵，或是以命令指示，或是放纵的方式，让日军尽情表达他们对于南京中国人民的残忍与践踏，好象只有表现这种禽兽般的超级暴虐行径，才能展现日本军力的优越性，与能够震慑住中国人的反抗意志，发泄与扭转日本二千多年来对于中国的自卑心理。审视日军对于整个南京烧杀掳掠的事实记录，就清楚知道，并非只在刚刚入城之时的那几天，因为军队交战而出现失控与误杀的局面。事实上，在十二月十七日，日本华中方面军招待记者，举行日军正式征服南京的盛大仪式之后，日军照理已经完全控制了南京，军纪与秩序应该可以恢复了。但是日军在南京这种对于平民毫无人性与军纪的烧杀，仍有如瘟疫继续的蔓延，并主要由担任南京警备部队的日军十六师团进行。十六师团对于南京平民继续的残杀施暴，竟然一直延长了三个月左右！直到松井石根等将领被调回日本，日军大本营干脆撤销华中方面军、上海派遣军以及第十军的战斗序列之后，日军在南京的暴行，才稍微有所收敛。因此，日军在南京的屠杀暴行，既非是浴血巷战所产生的伤亡（因为根本没有组织性的巷战），也不是少数军纪失控日本军人的个别放纵行为（是遍及整个南京城内外，以及延长达三个月），根本就是日军从上到下、绝对是故意放纵的禽兽行为，是不折不扣的“大屠杀”，绝对没有任何理由可以为日军的这些禽兽行为进行辩护。面对日军在南京军纪完全失控的危机，日军大本营最后被迫彻底撤除整个华中方面军所有的战斗序列之后，才得以控制住。