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一介书生
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方孝孺，字希直，一字希古，号逊志，浙江宁海人。他生于元顺帝至正十七年（1357），时值元末乱世，但浙江宁海地处偏僻，方孝孺在宁海的乡间度过了还算安定的童年时光。方孝孺的父亲方克勤是当地名儒，因此，他自小就受到了很好的儒家思想教育。
方孝孺幼年时就很聪明，读书勤奋，五岁时就已能作诗。在现存的方孝孺文集《逊志斋集》中，就有一首方孝孺在六岁时作的名为《题山水隐者》的诗：
栋宇参差逼翠微，路通犹恐世人知。
等闲识得东风面，卧看白云初起时。
此诗还有稚嫩之处，但对于一个六岁的孩童来讲，其才情可见一斑。及至十几岁，他就已很擅长做文章，下笔千言立就，乡人都称他为“小韩子”，将他比作唐代的韩愈。
家学渊源。方孝孺的父亲方克勤对他一生的为人立世都有深远的影响。洪武四年（1371），方克勤出任济宁知府。方孝孺当时十五岁，随父赴任。方克勤是明初最有名的好官，清廉简朴，体恤百姓。经过三年多的治理，济宁的户口增加了好几倍，“一郡饶足”。百姓们作歌谣传唱方克勤的事迹，把他比作自己的父母。洪武七年（1374），行省奉旨考核地方官，方克勤为山东行省六府中政绩考核之最。父亲的言传身教在方孝孺的人生观、世界观形成过程中留下了不可磨灭的印记。
同时，齐鲁大地深厚的儒家文化传统为方孝孺的成长也提供了一片沃土。在这里，他加紧了对理学诸子著作的研读。在学习过程中，他也逐渐在思考、在探索。就在方孝孺一心向学的时候，突然天降大祸。洪武八年（1375），方克勤被人陷害，获罪流放。第二年，“空印案”发生，方克勤又被诬陷，受到牵连，在京师含冤被诛。
“空印案”在当时影响甚大。按照规定，每年布政使司都要派计吏到户部报告地方的财政收支情况，如果地方上报表册所列的财政收支数额与户部掌握的不符，表册就要被驳回重做。很多布政司离京师路途遥远，来回要数月，因此，有的计吏就预先持空印文书前来，遇到驳回的就重新填写。这种做法由来已久，本是沿袭了元朝的习惯做法，多年来都相安无事。可是到洪武九年，朱元璋听说此事却勃然大怒，认为这种做法肯定有舞弊行为，从上到下，朱元璋杀了一批官员。方克勤就是这其中不幸的一个。方孝孺与其兄方孝闻扶丧归葬，悲痛欲绝。在这场劫难过去之后，方孝孺遵照父亲生前的安排，师从宋濂继续学习。
师从宋濂。宋濂，字景濂，号潜溪，浙江金华人，后迁居浙江浦江。宋濂是元末明初极为出色的理学家。他提出“君权民授”的观点，宣传“设官为民”的主张，坚持朴素的平等观，这使他成为历史上少有的具有民本精神的杰出思想家之一。同时，宋濂也是明初文坛的魁首。刘基曾读宋濂的文章，推许宋濂的文章为当今天下第一。宋濂加入朱元璋集团后，深受朱元璋的赏识，朝廷的各种典章制作都交给宋濂去办，“屡推为开国文臣之首”。洪武十年（1377）正月，宋濂上书朱元璋请求告老还乡。这年六月，方孝孺前往浦江，承学宋师门下。
方孝孺对自己能够师从宋濂的学习机会，非常珍惜。他抛开一切杂念，尽情问学，在学术上获得了很大的进步，他的学术思想日趋成熟。当时，在宋濂门下学习的人很多，有一些还是很有名望的人，但是，他们在学术上没有一个能比得上方孝孺。宋濂也很喜欢这个学生，称赞方孝孺是百鸟中的一只凤凰，认为他才思敏捷、端庄凝重，以后所取得的成就必然会超过自己。像胡翰、苏伯衡这样的前辈学者也都自认为比不上方孝孺。方孝孺在宋濂门下度过的三年时光，使他终生受益匪浅。
洪武十三年（1380）秋天，方孝孺告别恩师，回到宁海故里，探望祖母。没想到，这却成了方孝孺与恩师宋濂的永别。当年，朱元璋杀丞相胡惟庸，牵连甚广。宋濂次子宋璲（ｓｕì）和孙子宋慎牵连被杀。虽然宋濂此时已是白发老翁，而且已经退休回乡三年了，但朱元璋还是迁怒于他，要定宋濂死罪。后在马皇后和皇太子朱标的保护下，宋濂得以生全，全家被发配到偏远的茂州（今四川茂县）。人生暮年受此浩劫，宋濂万念俱灰。第二年五月，宋濂在发配途中自缢身亡。宋濂学识渊博，为人严谨，辅佐朱元璋开国创业，并尽心竭力地为明王朝效力多年，他曾说过：“事君如事天”。即使如此，宋濂还是未得善终，真是伴君如伴虎啊！
恩师的遭遇让方孝孺痛哭流涕，他未能追随老师赴蜀，只得写成《吁天文》，呼吁苍天，希望能够让自己的寿命延长老师的生命，以期打动朱元璋。但是，书生的一腔悲情能有什么作用？宋濂的去世是方孝孺一生中所遭遇的第二次重大打击。
在这些打击中，方孝孺也渐渐成长起来。他知道自己一定要承担起来，才不辜负父亲与老师的嘱托。
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两朝际遇（1）
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方孝孺在洪武和建文两朝都有效忠朝廷的愿望，但是，他在这两朝的际遇截然不同。这既与当时特定的政治社会环境有关，又与两位统治者自身的原因有关。
洪武朝两次碰壁。洪武十五年（1382）十二月，由于大臣吴沉、揭枢的推荐，朱元璋下令让方孝孺进京陛见。次年正月，朱元璋在奉天门召见了方孝孺，方孝孺的才学和言谈举止都令朱元璋感到满意。朱元璋当廷要方孝孺作《灵芝甘露论》一文，方孝孺才思敏捷，下笔千言，一会儿就写好了。朱元璋阅后惊叹到：“异才也！”朱元璋回头问揭枢：“方孝孺和你相比，如何？”揭枢说：“他的才学是臣的十倍。”朱元璋点头表示赞同。朱元璋还让方孝孺去见了太子朱标，对朱标说：“此庄士也，当老其才，以辅汝。”也就是说方孝孺是个有才华的君子，但还是等他的才干再历练历练，将来可以辅佐太子执政。朱元璋没有授予方孝孺任何官职，就让他回乡了。但是，方孝孺还是给皇帝留下了很深刻的印象。后来，方孝孺被仇家所牵连，卷进了一场官司当中，被逮捕至京。朱元璋看见名单中有方孝孺的名字，就将他释放了。
方孝孺满腹经纶，多想一展才华，为国家做点事，但第一次召见就无功而返，心里感到失落。不过，方孝孺毕竟饱读诗书，很快就坦然接受了没被起用的事实。返回故里后，方孝孺又回到了自己平静的闲居生活中。直到洪武二十五年（1392），有将近十年的时间，方孝孺都过着一种清贫宁静的读书生活。表面上看，方孝孺忙于著书授徒，并时常在他讲学的石镜精舍与众多好友名士谈古论今，诗歌唱和，生活得悠然自得。这段时间他在学术上也取得了很显著的成果，先后撰有《周易考次》、《宋史要言》、《文统》等多部作品，还写了大量的诗歌。但是，在方孝孺的内心深处，他还是很渴望能够有一番作为。在他这段时期所写的诗歌中，方孝孺流露出自己的真实情感。比如洪武十九年（1386）除夕夜，他已经三十岁，想到孔子说的“三十而立”，方孝孺对自己一事无成颇感不安，有诗记云：
三十知未老，已难同少年。
功名谢时辈，心事愧前贤。
早就到了建功立业的时候，自己还在蹉跎岁月，方孝孺的内心既惭愧又苦闷。这时，他正在生病，诗中写道：
良医难治病，学道不能行。
疟疾何须患，吾心病未轻。
方孝孺觉得生病不可怕，可怕的是自己的心病。心病是什么呢？就是他平生刻苦学习的“道”没有实行的机会。
洪武二十五年（1392），方孝孺再次因朝中大臣的推荐，受到朱元璋的召见。这次朱元璋还是说：“现在不是用方孝孺的时候。”最后，朱元璋碍于朝中大臣的多次举荐，就授方孝孺一个汉中府学教授的职位。这只是个刚入流的从九品学官。以方孝孺的才学和人品，授予他这样的职位，可见在朱元璋的心里，此时还真没到方孝孺施展才华的时候，但方孝孺已经三十六岁了。次年正月刚过，方孝孺就携带家眷踏上旅程，前往汉中赴任。当时汉中的自然环境非常恶劣，史载“水土暴恶”，但方孝孺毫不为意，坚持跟学生每天讲课讨论。方孝孺的讲学在当地产生很大的影响。
一年后，在蜀王朱椿的再三恳请下，方孝孺兼任蜀王世子的老师。蜀王朱椿是朱元璋的第十一子，他与他的父皇、兄弟多有不同，为人随和，重视教育，对名士和学者也很尊重。在蜀王府的数年，蜀王一直很敬重方孝孺的道德和学问，命名方孝孺读书之庐为“正学”，方孝孺因而被后人称为“正学先生”。期间，方孝孺曾特地前往茂州参拜宋濂墓和居丧守孝的宋濂子孙。后来，在方孝孺的影响下，蜀王帮助宋濂长孙宋怿将他的一家和宋濂墓都迁到了成都。
方孝孺任职汉中五年中，生活安定；与蜀王的交往也给他带来了难得的友情。但此时数千里之外的朝廷却如同深海中即将爆发的火山，暗流涌动。洪武二十五年（1392）皇太子朱标去世，此后数年，朱元璋的第二个儿子秦王、第三个儿子晋王相继死去，第四子燕王朱棣位列诸王之首。