经过农垦，附近的荒野早已变成开旷的耕地、牧场和草场。梭罗在日记中写道，路过康科德附近的树林，很难不听到斧头伐木的丁丁声。新英格兰的环境在过去 200 年中发生了巨变，很少有古树遗存下来。森林首先供给农业发展和燃料需求；铁路出现后，木材又要供给蒸汽发动机。1844 年，康科德迎来了第一条铁路，其轨道从瓦尔登湖西侧绕过。梭罗经常沿着铁道散步。荒野正在不断退去，而人类与自然也日益疏离。
马萨诸塞州康科德镇
瓦尔登湖的生活很适合梭罗。他可以连续数小时出神地阅读一本书或凝望一朵花，浑然不知周围动静。他早已赞美过简单朴实生活的快乐。在《瓦尔登湖》中，他又写道：“简化，再简化。”作为一名哲学家，应该亲自践行简单的生活。他很享受独处，不需要社交寒暄、女人或金钱。他的外表也反映了他的内心：衣服常常是不合身的，裤子太短，鞋上满是尘土。他肤色红润，鼻子硕大，胡子拉碴，一双蓝眼睛极富表情。一位友人曾这样描述梭罗：他“可以惟妙惟肖地模仿豪猪”；另一些人则抱怨他“好斗”且刚愎自用。有些人评价他“有礼貌，有风度”，但不修边幅，有些土气；另一些人则认为他很风趣、幽默。可是就连作家纳撒尼尔·霍桑（Nathaniel Hawthorne）——既是他的邻居，也是朋友——都禁不住要抱怨，说梭罗是一个“令人难以忍受的、乏味的家伙”，还称每次见他都让人为拥有金钱、房屋或愿意写一本迎合别人的书而感到羞愧。梭罗固然行止怪异，但另一位朋友却觉得每次见他都令人精神爽朗，“如同给大热天里快被烤干的行人递去一杯冰水”。
不过所有人都同意，与人际交往相比，梭罗更能自如地面对自然和文字世界。和孩子相处却是例外。爱默生的儿子爱德华曾开心地回忆道，梭罗任何时候都愿意花时间陪他们玩，给他们讲两只动胸龟在河里“决斗”的故事，或变戏法似的让铅笔消失又重新出现。村里的小孩子经常去瓦尔登湖畔的小屋找他玩，梭罗就带着他们在林中散步。当他通过口哨吹出奇怪的声音时，小动物们就会一只接一只地出现——土拨鼠从林下的灌木丛下探出头来，松鼠朝他奔来，鸟儿也愿意停栖在他的肩膀上。
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霍桑说，梭罗似乎是“被自然收养的特殊的孩子”。动物和植物好像都会和他说话，而没人能够解释其中的奇妙纽带。老鼠从他的手臂上跳过，乌鸦停在他的身上，蛇蜿蜒爬过他的双腿，而他也总能找到最隐蔽的第一朵春花。自然向梭罗倾诉，而他也报之以自己的心声。他种下一畦豆子，问道：“我应该如何了解豆子，或者豆子如何了解我？”日常生活的快乐像是“偶然落入手中的一缕星尘”，或“掌中的一段彩虹”。
亨利·大卫·梭罗
梭罗在瓦尔登湖畔近距离地观察自然。他早晨沐浴，然后坐在阳光下；他穿过树林，或静静地卧在空地上，等待动物们来到他的身边；他仰观天象，任命自己为“暴风雪和雷雨观测员”。夏天，他搬出自己的小船，一边悠荡在湖面上，一边吹着笛子；冬天，他伸开四肢，趴在冻结的冰面上，将脸紧贴着观察湖底的景象，“像隔着一层玻璃的画”。入夜，他静静地聆听树枝摩擦屋顶瓦片发出的轻微声音；清晨，鸟儿会为他献上一支晨曲。一位朋友感叹，梭罗俨然是一位“林中仙子”，拥有森林之魂。
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虽然他享受独处，但并不像隐士一般生活。他经常去村里和家人或爱默生一家一起吃饭；他在康科德中学教课，也在瓦尔登湖畔接待来客。1846 年 8 月，康科德反奴隶制协会在梭罗的小屋门口召开了一年一度的会议；他还曾短暂地访问过缅因州。然而他也写作。在瓦尔登湖的两年间，梭罗写满了两大本笔记：一本记录了自己的林中体验（这部分内容将成为初版的《瓦尔登湖》），另一本则是《康科德和梅里马克河上的一周行纪》（A Week on the Concord and Merrimack Rivers，下称《一周行纪》）。在后一本书里，梭罗描述了自己早年与已经逝去的兄弟一起坐船旅行的经历，他至今仍深深地思念着约翰。
梭罗搬出小屋回到康科德后，在很长的一段时间内都无法找到出版《一周行纪》的机会。没有人对这部一半描写自然景物、一半记述个人回忆的稿件感兴趣。最后，一位出版商同意由梭罗自费印刷和发行此书。然而不出意外，销量十分惨淡。没有人愿意购买，很多评论家都发表了十分尖刻的批评，其中一位甚至指责梭罗拙劣地抄袭爱默生。只有少数几人给予了好评，称其为一部“非常美国”的书。
这次经历让梭罗负债几百美元，手头还积压了很多本卖不出去的《一周行纪》。他自嘲道，现在自己拥有一座藏有 900 本书的图书馆，“其中七百多本是我自己写的”。这次失败还导致了梭罗和爱默生之间的不和。梭罗觉得这位昔日恩师让人失望：爱默生虽然当面称赞《一周行纪》，实际却并不喜欢。梭罗在日记中写道：“当我的朋友还是我的朋友时，他总是恭维我，我也从未听到过真相；但当他成为我的敌人时，却将真相化为一支毒箭射向我。”另外，梭罗开始暗恋爱默生的妻子莉迪安，这只会让事情变得更糟。
今天，梭罗的作品广为流传，他也成为最受爱戴的一位美国作家。他的朋友和家人们都曾担心他缺乏野心：爱默生称他为康科德“唯一的一位闲人”，在本地“声名不著”；梭罗的姑姑认为，这位侄子应该做些比“时而离家出走”更有价值的事。对于他人的评价，梭罗从未介怀。他满心想着的都是《瓦尔登湖》的手稿，不知道该如何收尾。“这些松树、鸟儿到底和什么相关？这片湖泊呢，它在做些什么？”他在日记中写道：“我必须去了解更多的东西。”