在课外，贾敏更多的引导黛玉阅读像历史杂记、风俗地理、舆国方志、山海国经、风景游记、奇物赏鉴、志怪小说，甚至是小品及农学方面的杂书，以增广见闻。本来林家几代藏书，库存就很可观，林海又听从了贾敏之言，想着要建一座藏尽天下之书的藏书楼，藏书量又增了几倍。性喜读书的黛玉置身于浩瀚书海中，如同鱼儿入了大海，乐得忘乎所以。亏得贾敏顾虑到她的身体，早有先见之明，严格限制她的阅读和作息时间。
除此之外，贾敏不仅借着拜佛上香、踏青游玩的机会，带釉玉和黛玉两个出门，更是将两小扮作男孩，后面跟着可靠的家人，出门闲逛，从另一方面见识扬州的风景名胜和风土人情，了解民俗生理。一开始出门，黛玉还有些胆怯，出去一次之后，就喜欢上了这样“探险”活动。随着视野的开阔，贾敏欣喜的看到黛玉的眉眼也渐渐的舒展起来。
对此，疼爱女儿的林海觉得黛玉年纪还小，只要跟着的人妥当，倒不用太过计较，一笑置之。刘先生虽提出异议，只是贾敏坚持，他乃是人家请来的。这馆钱多，事情又轻省，林家数量庞大的藏书又深深的吸引着他，让他舍不得离开。因此衡量之下，也就闭口不言了。
在如此行事之前，贾敏早已经安排好，一句依照民俗行事堵住了府里下人见到黛玉作男子装扮而心有疑窦的嘴。民间习俗，因为担心病弱的孩子养不活，长不大，常有那把姐儿当作哥儿来养，把哥儿扮作姑娘的，为的是借此蒙混过阴间招魂的黑白无常。黛玉体弱，府内皆知，因此她这般行事实属正常。至于黛玉扮作男孩出门一事，走的是侧门，跟着行事的都是贾敏的心腹，这些人知道轻重，自然不会出去乱说。
这边黛玉的生活如鱼得水，那厢一向被父亲捧在手心里的宝钗却遭到了有生以来的第一次责骂。薛蟠资质鲁钝，不堪造就，所以薛府请过来的夫子，教授的主要对象早就由薛蟠变成了宝钗。薛姨妈虽然溺爱儿子，没什么见识，可是也知道就算将来薛蟠不走科举，也是要读书识字的，所以哄着劝着把薛蟠拘在学里，想着让他学点东西。
薛蟠根本不是那块材料，哪里肯耐心的坐下来听夫子教导。只是学堂门口被薛姨妈派的人守住了，他若是逃课出去，薛姨妈知道之后，免不了哭哭啼啼的。无聊的薛蟠无意中看到了伴读拿在手中的一本加了很多插画的《搜神记》。搜神记的故事大多篇幅短小，每则故事之后都有几帧插图，就算不识字，也可以从图画上猜出个故事的大概。所以薛蟠一下子吸引住了，从伴读手中抢过来看。
看完之后，薛蟠意犹未干，于是拿钱到书肆大肆购买类似的书籍。书局的人都知道他是个漫天洒钱的糊涂人，因此只要是书本中有插图的书全都卖给了他。薛蟠不知道，乐颠颠的让小厮抱着一摞书回去了。其中包括春宫画册还有《西厢记》、《牡丹亭》、《琵琶记》以及《元人百种》这类被世人认为有碍风化的**，无所不有。
薛姨妈不识字，听说儿子买了好多书，只当儿子开了窍，知道上进了，夸了薛蟠好几次，给了他不少好东西，又把跟着薛蟠的人叫进来，赏赐了一番。薛蟠抱着这些书在学堂里看，夫子只当薛蟠又发现了什么好玩的，所以并没有注意他在做什么。宝钗是知道哥哥的，不是个向学的，能坐得住的。如今见薛蟠在学堂里这般安静老实，因此好奇他看的是什么书，就跑过去，随手抽了一本《会真记》来，从头看了下去。
比起四书五经的枯燥乏味来说，这些书精彩极了。面对文中男女私相授受，暗定终身的情情爱爱，与其所受的教育大相悖庭，宝钗心知不妥，却抵挡不住诱惑，舍不得放手。宝钗明白，这些书绝对不能在学堂上看，哪怕是哥哥也不行。若是被夫子发现，绝对没有好结果。
宝钗向薛蟠讲明利害，在动脑子这方面，十个薛蟠也不是她的对手，因此薛蟠听从宝钗的话，把书放在书房。自此，两人就可以光明正大的到书房看书。薛姨妈不知就里，见两个孩子如此好学，心中欢喜，不但叮嘱让他们身边的人好好服侍，而且担心他们因耗费心神而伤身，特地吩咐厨房每日里为少爷和姑娘做些滋补的食物，补身子。
等薛俭从外回来，薛姨妈不等他落座，就迫不及待的把薛蟠和宝钗日日呆在书房苦学的事情告诉了他，希望借此让薛俭改观对薛蟠的态度。薛俭虽然放弃了让薛蟠读书进而科举出仕的希望，但是不代表他不看重这个儿子。因此听薛姨妈说薛蟠也知道上进了，大喜，将薛蟠叫过来考校。
薛俭所问得问题都是最简单最基本的，薛蟠一如既往，答不上来。见薛蟠抓耳挠腮，不知所云的样子，薛俭心中生气，斥责薛蟠既然日日在书房里看书，为什么连这些问题都回答不上来，到底看的是什么书？薛蟠心中有鬼，闻言脸色为之一变，支支吾吾的说不出来。见状，薛俭心生怀疑，跑到书房翻检，把薛蟠和宝钗藏在书房的书翻了出来。
看到眼前一堆不该出现在这里的书籍，薛俭脸色铁青，目光如刀，从薛蟠和宝钗身上慢慢的掠过，咬牙切齿的道：“这就是你们这些时日日日在书房里用功的缘由？真真我们薛家的好儿女？可真给我们薛家作脸？……”
薛俭只觉得心口隐隐作疼，这一双儿女怎么就没有一个让人省心的，怎么会变成这样？“你们真好，真真有出息……”薛俭气得都不知道该说什么好了。薛家祖上为官，后代子弟守业有成。到了他这里，祖上留下来的通政司的职位被他弄丢了，费劲巴力的保下皇商的名号，为的就是商中的那个“皇”字。他这么辛苦为的是谁？还不是眼前的一双儿女。可是，看看这两个家伙做的好事，怎么就不学好呢！
见薛俭气恼，正话反说。宝钗知机，赶紧跪在地上，哭着低头认错。薛蟠是个讲义气的，怎么能让宝钗把事情全都揽身上，也扑通一声跪倒在地，大声道：“父亲，不是妹妹的错。与妹妹无关，是我，这些书都是我买回来的，也是我放到书房的，都是我看的，与妹妹一点关系都没有。要罚就罚我吧。……”
薛俭气急，抬脚就往薛蟠身上踹去，怒喝道：“你个糊涂东西！这个时候你倒是长脑子了，知道护着妹妹了，早你做什么去了？这么大的人了，难道什么该作，什么不该作，你就一点都不知道？”深吸了一口气，稳定情绪，薛俭转头问宝钗：“你别告诉我，这些书你一点没看？”
宝钗涕泪交加，羞愧难言，半晌才低声道：“女儿，女儿……看了……看了几本。”虽早已经是预料中的事，薛俭却依旧难掩失望，只觉得一口气堵在胸口怎么也出不来，后退几步，跌坐在一旁的黑檀木五福雕花罗圈椅上，轻揉着胸口，道：“本来我觉得你哥哥不堪造就，你却是个好的，因此教你读书识字。想着好好教导一番，你将来未必没有出息，可是如今看来你真真浪费我一番心血。你看看你这作这事，可还有大家闺秀的规矩？早知道有今日，你倒是不识字的好。”
宝钗被薛俭说的脸面全无，跪在地上低低的哭泣。薛俭看着跪在眼前的一双儿女，思忖着。商人地位低贱，薛家头顶个“皇”字，地位上虽比不上官宦之家，可是终究比普通商户高那么一头，再说，薛家百年也累积了不少人脉，和贾王史三家世家豪门联络有亲。有好亲戚作臂助，薛家在士族中也能说的上话。薛蟠读书不成，薛俭已经不指望他有太大出息，只想着能够守住家业就行，女儿生的美貌，又聪明伶俐，好好教养一番，以他用钱财铺就的关系网，攀附上贵人，不仅是她的造化，也是薛家的荣耀。
薛俭目光转了转，心中作了决定，今日这事，为将来计，关乎到宝钗的名声，绝对不能传出去。因道：“蟠儿和宝钗你们禁足三个月，期间宝钗要抄写女诫一百遍。你们身边服侍的人不尽心，从奶娘往下，每人赏二十大板，然后撵到庄子上去。”
宝钗答应着，从地上起来，准备离去。薛俭从她身后淡淡的道：“宝钗你先不要急着回房，等你给我看完行刑之后，再回去。”闻言，宝钗一惊，颤抖着声音答应下来。看到身边服侍的人，被堵上嘴，放在凳子上打板子，血肉横飞的场面让本就被薛俭吓得三魂六魄差点移了体的宝钗终于支持不住，晕了过去。醒来之后，大病了一场。
因宝钗的这一病，本来恼怒之极的薛俭看见她躺在床上病怏怏的模样，觉得她是年幼无知，完全是受薛蟠的引诱才学坏，这样一想，心中的气消了大半，对她又怜惜起来。病卧在床的宝钗一部分是病，一部分是心病。她本担心父亲会因此而厌弃她，后见薛俭态度和蔼，仿佛什么事情都没发生似的，知道薛俭依旧如同以往一样疼爱她，心病一去，病好了大半。病好之后的宝钗对薛俭请来教导她的师傅更是不遗余力的刻苦学习。面对宝钗认真的态度，薛俭很是欣慰。
从头到尾薛姨妈都不清楚到底发生了什么事情，只知道似乎是两个孩子和他们身边的人犯了大错，惹怒了薛俭。无论她是问薛俭还是问薛蟠宝钗两个，都没人肯告诉她。薛姨妈得不到答案，知道必有不可说的缘由，也就不在询问，只是重新从家生子中为薛蟠和宝钗两个挑了服侍的人。经此一事，薛俭对薛蟠已经没有太大指望了，只想着等他再大几岁，就把他带在身边，学着如何做生意，知道些世事经济，将来接掌家业时不至于被下人蒙骗就是了。