在任何一个聚会中，不论是工作性质的还是朋友之间的，你会自然而然地去找那些和你年龄相仿的人。但是有时候，尤其是在工作性质的聚会上，你不得不去应付和你不是一个年龄段的人。
培养出这样一种超脱于自己的感觉，真的有助于减少你和陌生人搭讪时感到的尴尬。
比如你正在参加一个筹款晚会，或者一位艺术家的预展。在前一种情况下，你可能需要主持一桌由10个处于各个年龄段的人参加的聚餐；在后一种情况下，你可能需要和那些与你父母年龄差不多大的人接触，打招呼，欢迎他们的到来，鼓励他们多在展区内走动（然后买下某件艺术品）。或者，你是前来参加聚会的客人，而聚会主人的年龄和你儿子或者女儿的年龄差不多大，在这种情况下，我建议你先暂时忘掉自己的身份。你可以这样告诉自己，在今晚，你不是唯一一个觉得这类聚会让人心烦的人。你是你们公司的市场部经理，一位重要客户的代表，一幅画作的潜在买家。你在竭力推着自己向前，需要突出的人不是你自己，而是那个接受雇主的薪水来做这份工作的专业人士，或者正在寻找投资的相关人士。培养出这样一种超脱于自己的感觉，真的有助于减少你和陌生人搭讪时感到的尴尬。
同样，你也要意识到，那些不知道该和你说些什么的比你年长或者年轻的人，可能会比你更不自在。在和工作相关的社交场合，比如上文描述的例子，你们之间自然而然地会有一个共同点：你们来这里的原因。作为聚会的主人，你应该认识和你一桌的或者在你的宾客名单上的客人（因为你之前做了功课），也应该努力让他们感到宾至如归。“你是安东尼（或者你在×××公司工作吧），我总是听人说起你，很高兴终于见到你了”，这是一个很好的开始。“你能来真是太好了，你对×××的作品一直以来都很感兴趣吗？”或者“你和这个慈善机构是什么关系？”作为聚会主人，如果你发现客人中的一位并不是很了解展出的展品或者这个慈善机构（或者任何聚会的主题），你可以说“让我为你介绍一下吧”，然后给他们一些启发。你之所以能够做到这些，是因为你提前做了功课。
当然，年龄差异的问题不仅仅局限在工作场所。二十岁左右的人可能很难和上了年纪的祖母聊得起来，他们并没有意识到，在50年前手机还没有发明时出生的那些人，可能会对关于推特和照片分享的话题困惑不解。但是，那位老太太在她的孙子孙女能够想象得到的时间之前，也曾有过许多动人的经历和轶事。只要简单地问一句：“当您像我这么大的时候，您都做了些什么？”或者“在有iPhone之前，您都在干什么？”所有尘封的过往都会被开启。这些故事和年轻人的误解是相反的，“老”不一定代表“无聊”。
认识邻居：以寻求帮助或建议为借口
如果你是看着美国20世纪60年代的情景喜剧长大的人，你也许会认为和新搬来的邻居最好的打招呼的方式，就是带着一个新鲜出炉的樱桃派出现在他们面前，但是根据我的经验来看，这种方法会比在新邻居还没来得及打开箱子取出开瓶器和酒杯之前，就带着一瓶红酒出现在他们门前造成更大的困扰。在我看来，认识新邻居的最好方法就是敲响他的家门，或者在车道上和他们打招呼，然后邀请对方过一会儿来自己家里喝杯咖啡或者红酒。
不是每一个新搬来的邻居都会想在他们搬家的第一晚就去别人家做客。他们也许正忙着安顿或者已经疲惫不堪而无力再去社交，所以，如果他们拒绝了你的第一次邀请，可以和他们再约时间（可以约后天，或者下个周末）。如果他们再一次拒绝了你的邀请，不要给对方施加压力，你可以说：“嗯，那好吧，我们可以下次再约，那就下次再见吧。”然后离开，给他们留些空间。
如果你是新搬来的人，想要认识你的邻居，不难找到一个敲响他们家门的借口：寻求帮助或者建议（“你能借给我一个电钻吗？我的电钻在打包箱里的某个地方，但是我不知道具体在哪里”，或者“你能给我推荐一个水管工人吗？我不想让洗碗机把水漏得满地都是，如果我自己修理的话，恐怕会出现这种情况”），这是缓解尴尬、打破僵局的好办法。然后邀请他们来家里小酌一杯，只要你能找得到你的开瓶器和酒杯。
约会：对方可能和你一样紧张
第一次约会总是会让人伤脑筋，不论你是第一次约会的青少年，还是想在持续数十年的失败婚姻走向尽头后重回情场的五十多岁的离婚人士。即使在你们第一次约会之前，你已经和你的约会对象见过几次面了（可能是在工作的地方，或者对方是你朋友的朋友），一想到你们的关系有可能要上升到另一个层面，还是会让人感到有些尴尬；如果你们是通过网络认识的，现在决定要见一见彼此，你会担心一旦对方看见你的真人就会立刻改变主意。
没有人在这种情况下能够达到他们最佳的聊天状态，但是这样想也许会好受一些：记住，对方可能和你一样紧张。即使他们说了很多，看起来似乎很自信，也有可能是他们在掩盖自己的焦虑。
该说些什么，以及不该说什么
假设你一次都没有见过你的约会对象，你想以最佳的状态出现在对方面前：友好、风趣幽默，以及表现出对他/她的兴趣。所以，重中之重就是不要让对方对你反感。
·如果你寻求的是一段认真的关系，那么在这段关系的早期，还是要对此保持沉默（在第一次约会时当然要这么做，或许第二次、第三次约会时你还是不能声张）。如果你们是通过在线婚恋网站认识的，你也许曾经具体说明过你对“长期稳定的关系”感兴趣，但是即使如此，在极短的时间内就表现得过分热情还是可能会让对方感到惊慌。
·另一方面，你不需要坚持说明你只对一时的放纵欢愉感兴趣，不管这是不是真的。可能你认为自己是这样想的，但是为什么要毁掉真正喜欢上某个人的机会呢？
·即使你们都知道对方曾经离过婚，还是不要不停地谈论之前的伴侣，因为这会让对方觉得你的前任仍然对你的生活有很大影响，你需要传达给对方的是你已经做好准备并且也乐意开启人生的新篇章了。更重要的是，如果你的前任伴侣去世了，不要过分夸大他/她的美好品质。没有人会觉得和逝世的人竞争是一件容易的事情。
·一定要告诉对方你有孩子。当对方认为你是无牵无挂的一个人时，你不会想让孩子的存在带给对方不愉快的“惊喜”。但是也不要一直不停地说你的孩子都在做什么，或者都取得了哪些成就，除非对方真心地鼓励你这么做。特别要记住，不要满腹牢骚地谈论你和青春期孩子之间存在的问题，除非你的约会对象自己也有一个让人头疼的青春期的孩子，这样你们就可以轻松地互相交换关于你们孩子的“恐怖故事”了，不然，你的行为就绝对会被归在第一次约会时说得太多的范畴里了。
和大多数对话一样，你想要了解对方，想要知道更多对方的事情并且发现你们之间的共同点。
你可以随意地谈论自己的工作，尤其是当你有一份吸引人的、有趣的工作时，但是不要提到你的工资。一旦你告诉某个人你是一名对冲基金经理或者一名社会福利工作者时，他们自己就能推断出你在经济实力阶梯上的位置了。而且，你的收入在你们关系的早期阶段是和对方没有任何关系的。如果你们感觉你们还想再见一次面（可能未来还会见更多次面），关于你能否支付得起两人的消费就和对方有关系了。但是在刚开始的时候，还是不要炫耀你有一艘游艇，或者说从慈善商店里买衣服体现了你的美好品德。
约会不全关乎谈话
如果第一次约会时你们能去一个让人不用一直说话的地方，这能够减轻一些压力。如果你们面对面地坐在一家酒吧或者餐厅里，除了吃饭、喝酒和聊天，的确是没有什么其他可以做的了。但是如果你们一起去看比赛、参观展览、去游乐场玩甚至在公园里散步，你们可以谈论看到的东西以及你们正在做的事情，在这种情况下，当你无话可说的时候就不会感到那么不适了。
你们应该谈些什么？和大多数对话一样，你想要了解对方，想要知道更多对方的事情并且发现你们之间的共同点，可以从你们双方都已经知道的事情开始说起：“你刚才给我说了你的徒步旅行”或者“×（那个介绍你们认识的人）说你是在意大利长大的，具体是在哪里呢？”这体现出你刚才有认真听对方讲话（这是一个令人着迷的品质），也说明你在鼓励对方通过谈论他们自己的经历和热爱的事情而绽放光芒。在你的约会对象用他自己年轻时在意大利的经历逗你开心后，他自然而然地就会问你童年的事情。如果你的童年是在毫无特色的郊区或者无聊偏僻的小镇度过的话，试着找一些让人感到兴奋的或者滑稽好笑的事情去说。比如，“和你的童年比起来，我的童年简直太无聊了。我和家人去过的最令人激动、最有意思的地方就是怀特岛了”听起来就有一些自怨自艾了，除非你能再加上一句“当时有一位脾气很坏的女房东，她特别讨厌我弟弟在房间里面弹吉他”，或者“我记得有一次我们开着房车出去玩，结果一路上整整下了一周的雨。住在隔壁的人养了一只拉布拉多，它总是偷偷溜进我们的房车里，把床上踩得都是它的泥脚印，我妈妈对此大发了一通脾气。”
你的这番话能带来各种各样的可能性：你在意大利长大的约会对象可以开始和你聊一聊狗，或者他自己的妈妈是多么讲究家庭清洁和摆设并且以此为傲，或者聊聊意大利也会下雨这件事，你知道，他会说一件关于他自己的趣事。不论怎么样，你们的对话已经顺利开始并且进展良好了。
闪电约会
可以确定的是，无论在什么场合中，当你只有短短几分钟来让你的约会对象记住你时，没有什么比良好的第一印象更重要了。你想要自己在人群中脱颖而出，当然是以正常的方式。
仅此一次，抛弃平庸不仅是安全的，而且实际上还是可取的。曾经有记载（我不确定这些结论是如何得出的）2/3的闪电约会都是以“你是做什么工作的？”来开始的；而剩下的大多数，为了让自己听起来更加有趣，会问“你平常喜欢做什么有趣的事情吗？”对于某一个已经回答过这种问题15次的人来说，当第16个闪电约会的对象再问到这个问题时，他已经不觉得这件事情有趣了。取而代之，你可以试着问一个假设性的问题，作为了解约会对象的性格和品味的方法，“如果你能任意选择去世界上的任何一个地方，去听任何一场演唱会，你会去哪里？你会选择谁的演唱会？”这个问题是以你对旅行和音乐都很感兴趣为前提的，如果你对旅行和音乐并不感兴趣的话，你可以试试类似的关于一顿美食或者一场体育比赛的问题。我建议不要问对方过于奇怪的问题，比如“如果你是一朵花/一只动物/一种颜色，你会是什么花/动物/颜色？”这类的。你只有4分钟的时间可以用，你既不会想要把宝贵的时间浪费在让你的约会对象思考她到底是深绿色还是浅青色上面，也不会想冒险让她觉得你是一个自命不凡的呆子，而把你从她的名单上划掉。