在洪堡遇见歌德的若干年前，德国哲学家伊曼纽尔·康德（Immanuel Kant）掀起了一场哲学革命，其影响力与 250 年前哥白尼给天文学带来的革新同等震撼。康德在理性主义与经验主义之间找到了立足点。在著名的《纯粹理性批判》中，康德指出，我们所理解的自然定律之所以存在，是因为我们的心灵认知了它们。正如哥白尼发现太阳并不围绕我们运转，康德则指出我们必须改变理解自然的方式。
上千年来，哲学家们一直在思考将外在世界与内心一分为二的问题。这实际上是在问：我在花园里所见的那棵树，究竟是那棵树的概念，还是真实的树？对于洪堡这样想要理解自然的科学家来说，没有比这更重要的问题了。人类就像同时栖居在两个世界中：“物自体”（Ding an sich）的外在世界，以及心灵感知的内在世界（事物在个人维度上的呈现）。康德认为，“物自体”永远无法被真实理解，而内在世界则永远主观。
康德的贡献在于引入了先验层面的概念：当我们体验到（experience）一个物体时，它便成了“我们观察到的现象”。感官和理性都是我们用以认知世界的有色眼镜。虽然我们理解自然的方式——分类学、运动定律等——看上去像是基于纯粹的理性，但康德认为，这些秩序仍被我们的心灵——透过那些有色眼镜——所形塑；是我们自己将秩序加之于自然，而非相反。于是，这样的“自我”（self）成为具有创造性的主体、自然立法者——虽然与此同时，这也意味着我们永远无法得见“物自体”的真实面目。这也意味着，“自我”（即人自身）得到了越来越多的重视。
让洪堡感兴趣的还不止这些。康德在柯尼斯堡大学（当时在普鲁士境内，柯尼斯堡现名加里宁格勒，位于俄罗斯境内）最受欢迎的讲座系列之一是地理学。在 40 多年中，康德教了 48 次“自然地理学”（Physische Geographie）。他反复强调，知识具有系统性的结构，每个单独的事实都应该嵌入到更大的框架中来理解。如果将人类知识比作一座大厦，那么在添加一砖一瓦之前，我们心中必须先有一张整体的蓝图。康德关于系统的论述将成为洪堡后期思想的关键所在。
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在耶拿，任何人都无法避开这些思想。一位英国访客评论道，这座小城是“新哲学最时兴的地盘”。歌德崇敬康德，遍读了他的著作；威廉·冯·洪堡也读《纯粹理性批判》到入迷，以至于亚历山大担心哥哥会“苦学致死”。康德的一位门生在耶拿大学教书，他对席勒说，其师在下一个世纪会和耶稣基督齐名。
耶拿知识界最感兴趣的还是内在与外在世界的关系。最终将引至这个问题：是什么让知识成为可能？在启蒙运动中，内在与外在世界曾被认为是完全分开的。此后，如诗人柯勒律治这样的英国浪漫主义者与如爱默生这样的美国超验主义者，都坚持认为：在失落已久的黄金时代，人与自然曾经是合为一体的；所以他们要努力通过艺术、诗歌与情感来恢复这一和谐的整体。对浪漫主义者而言，只有回到内心，自然才能被理解。
亚历山大·冯·洪堡沉浸在康德的理论中，并在书房里放了一尊这位伟大哲学家的胸像。半个世纪后，他仍然认为外部世界只有在我们“内心中”认知到的意义上才存在。外在事物经心灵塑造，也同时影响我们对自然的认识。外在世界、理念与感情“相互融为一体”，洪堡将会这样写道。
歌德也在琢磨这些关于自我与自然、主观与客观、科学与想象的问题。比方说，他发展出一套色彩认知理论，认为眼睛的作用至关重要，因为它将外在世界带入内在世界。他指出，只有借由主观经验（例如用眼睛来看）加上观察者的理智力量，才能获得客观真理。“五官不会骗人，”他说，“但判断会。”
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随着对主观性的不断强调，洪堡的思想也开始发生深刻的改变。在耶拿期间，他从执着于纯粹的经验性研究转向他自身对自然的解释，将精确的科学数据与对眼前景象的情感反应结合起来。长期以来，他都对仔细观察与严格测量的重要性深信不疑（这深受启蒙思想的影响），但现在，他慢慢开始学会重视个人的感知与主观性。就在几年前，他还抱怨道，“那栩栩如生的幻象让我迷惑”；而现在，他相信想象力与理性思维一样，也是理解自然世界的必要工具。“自然必须通过感情来体验，”他在给歌德的信中写道。洪堡认为，那些只知道把万物简单划分成植物、动物和岩石的人“永远都不会真正接近自然”。
也是在这一时期，歌德和洪堡读到了伊拉斯谟·达尔文（Erasmus Darwin，查尔斯·达尔文的祖父）的著名诗篇：《植物之爱》（Loves of the Plants）。伊拉斯谟是一位医生、发明家和科学爱好者。在诗中，他在卡尔·林奈（Carl Linnaeus）依据植物生殖器官分化而提出的分类法上进行发挥，描写了“害相思病”的紫罗兰、“嫉妒心重”的黄花九轮草，以及“双颊羞红”的玫瑰；另外，诗行间还点缀着长角的蜗牛、翕动的树叶、银色的月光以及“遍布苔藓的床褥”上的缠绵情事。《植物之爱》成为英国文坛轰动一时的诗歌。
40 年后，洪堡将给查尔斯·达尔文写信，谈到他曾非常崇拜伊拉斯谟·达尔文，因为其诗歌表明，对自然和想象力的热爱可以是“强大而有益的”。而歌德并不欣赏伊拉斯谟·达尔文的诗才：虽然想法不错，但写法太过啰唆和教条。他对席勒说，这首诗全无任何“诗意”的痕迹。