八天之后，另一场大地震袭来，死亡人数上升至两万人，这可占了加拉加斯全城一半左右的人口。巴伦西亚湖以西的种植园里，奴隶们发动暴乱；他们抢劫庄园、杀死奴隶主，委内瑞拉陷入了无政府状态。玻利瓦尔当时负责驻守委内瑞拉北方的沿海重镇卡贝略港（位于加拉加斯以西 100 英里处）。面对从海上袭来的西班牙皇家军队，他手中只有 5 名军官和 3 名战士，完全无法抵抗；几周内，革命军就向西班牙军队缴械投降。在克里奥尔人宣布独立仅一年多后，所谓的第一共和国便宣告灭亡。西班牙国旗重新飘扬在城市上空。玻利瓦尔于 1812 年 8 月底逃离那里，最后藏身在加勒比海的库拉索小岛。
在拉丁美洲革命风起云涌之际，美国前总统杰斐逊向洪堡提出了一连串问题：假如革命成功，他们会建立什么样的政府？会建立一个平等的新社会吗？独裁主义会占上风吗？“没有人比您更合适回答这些问题，”杰斐逊在信中写道。作为美国的开国元勋之一，杰斐逊对西班牙殖民地的命运深表关注，并且极为担心南美洲新政权不采用共和制度。与此同时，杰斐逊也对一个独立的南美洲大陆将对美国经济造成的影响颇为忌惮。在西班牙的控制之下，美国向南美洲出口大量麦子等谷物；一旦这些国家改变单一经济作物的种植模式，那么，杰斐逊向驻美西班牙大使坦言：“他们的出产和商贸将对我们构成竞争。”
与此同时，玻利瓦尔筹划着他的下一步行动。1812 年 10 月底，也就是逃亡两个月后，他到达新格拉纳达总督辖区北面的沿海港口城市卡塔赫纳。玻利瓦尔想联合所有殖民地的力量，共同为南美洲的独立而战斗，不再像以前一样单兵作战，虽然他只有一支小规模的军队，但据传其手中拥有洪堡绘制的精确地图。玻利瓦尔在离家数百英里的地方展开了一场大胆的游击战。虽然他并没有受过多少正规的军事训练，但在从卡塔赫纳向委内瑞拉进军的途中，无论是登上高山、潜伏于密林之中，还是踏过蛇与鳄鱼频繁出没的河流，他常常能在艰苦的环境中出奇制胜。最终，玻利瓦尔获得了马格达莱纳河的控制权。十几年前，洪堡曾乘船沿着这条河流从卡塔赫纳向波哥大进发。
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行军途中，玻利瓦尔向新格拉纳达人民发表了热情洋溢的演说。“西班牙人的统治延伸到哪里，”他说，“哪里就遍布死亡与荒凉！”越来越多的新兵加入他的队伍。玻利瓦尔相信，南美洲各殖民地必须联合起来；因为如果一处地方的人民遭到奴役，其他地方也难免其殃。西班牙殖民统治就像“一个痈疽”，如果不能下定决心截断被感染的肢体，那么全身都会坏死。他认为，正是殖民地的内部分歧导致了革命的失败，而非西班牙人的武力。殖民者像“蝗虫”，咬噬着“自由之树的种子与根系”，唯有集中力量才能将其歼灭。他试图用自己的魅力去感染新格拉纳达人民，有时也动用威胁与武力——鼓励他们和他一起去委内瑞拉，解放加拉加斯。
西蒙·玻利瓦尔
不顺利的时候，玻利瓦尔常常很急躁，而且口不择言。当一个军官拒绝跨入委内瑞拉境内时，他吼叫道：“前进！要么你开枪打死我，要么上帝保佑，我一定会开枪打死你。”另一次，他说：“马上给我一万支枪，否则我就要疯了！”他的决心极富感染力。
玻利瓦尔是个充满矛盾的人。他可以在密林中挂上吊床酣睡，也能在拥挤的舞池中自如畅玩；他会划着独木舟沿奥里诺科河而下，在途中急不可耐地为自己的国家起草第一部宪法，也愿意为了等待情人的到来而推迟与自己利益攸关的军事行动。他热爱跳舞，称它为“动作之诗”；却也能在下令处决几百名囚犯时毫不留情。心情愉快时，他极富魅力；但若被冒犯，则暴跳如雷。他的情绪阴晴不定。一位部下曾这么评论：他的心境变换之快，令人难以置信。
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这位强调行动的革命家，同时也相信书面文字具有改变世界的力量。革命后期，他在安第斯山脉中跋涉和穿过广袤的亚诺斯平原时都随身带着印刷装置。他的思维清晰而敏捷，经常向几位秘书同时口授若干封信件，并以不假思索地做决定而著称。他说，有些人需要独处才能思考，“但我能在舞会的欢愉和喧闹当中做出最好的判断、反思，并慢慢定夺”。
玻利瓦尔带领着他的军队，从马格达莱纳河向东行军，翻山越岭，在与西班牙皇家部队的作战中接连取胜。1813 年春天，登陆卡塔赫纳六个月后，玻利瓦尔解放了新格拉纳达全境。但委内瑞拉仍在西班牙人手中。1813 年 5 月，玻利瓦尔军沿高山而下，迫近山谷中的梅里达（委内瑞拉的城市）。西班牙守军听到风声，弃城而逃。玻利瓦尔带领军队入城时，军中战士个个衣衫褴褛，饱受饥饿与热病的折磨，但当地人仍把他们视为凯旋的英雄。梅里达的民众称玻利瓦尔为“解放者”（El Libertador），600 名新兵加入了他的队伍。
三个星期后，即 1813 年 6 月 15 日，玻利瓦尔颁布了一道残酷的命令：向西班牙人挑起“死亡之战”。居住在殖民地的所有西班牙人都被判处死刑，除非他们加入玻利瓦尔的军队。这一冷酷无情的命令十分有效。第一批西班牙人被处决之后，忠于王室的士兵们开始大规模投诚，加入共和国军。越接近加拉加斯，投降的人数越多。8 月 6 日，玻利瓦尔军抵达首都，西班牙人已经逃尽，于是他们不战而胜。玻利瓦尔对当地居民说：“你们的解救者已经来了！他们从马格达莱纳河洪水泛滥的岸边出发，来到阿拉瓜鲜花盛开的山谷。”他提到行军途中经过的广袤高原和高耸的山峰，把自己取得的胜利与南美洲崎岖壮丽的荒野联系在一起。
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玻利瓦尔的战士们在“死亡之战”的旗帜下驰骋委内瑞拉，几乎见到西班牙人就杀。与此同时，另一支号称“地狱军团”的力量异军突起。这支军队的主力是亚诺斯平原上粗野的居民、梅斯蒂索人②和奴隶们，他们的指挥官是残忍、暴虐的西班牙人何塞·托马斯·博韦斯（José Tomás Boves）。博韦斯曾在亚诺斯以贩卖牲口为生，在他的指挥下，手下军团杀死的共和国军多达 8 万人。他仇恨玻利瓦尔代表的富有的克里奥尔人，并宣扬他们比西班牙人更可怕。玻利瓦尔的革命迅速沦为一场无情的内战，一位西班牙军官将委内瑞拉描述为“死亡之域”：“原本有数千人居住的城镇现在只剩下几百人，甚至几十人。”村庄在燃烧，未埋葬的尸体暴露在街道上和田野间，最终化为一具具枯骨。
洪堡已经预见，南美洲的独立道路势必会导致巨大的牺牲，因为殖民地社会本身存在根深蒂固的隔阂。他告诉杰斐逊，三个世纪以来，欧洲人想尽一切办法鼓动和固化各种族之间的仇恨。克里奥尔人、梅斯蒂索人、奴隶和原住民不是一个联合的整体，而是充满分歧和互不信任的。对玻利瓦尔而言，这一警告将构成深深的困扰。
与此同时，西班牙终于从拿破仑的控制下解放出来，可以腾出手来对付殖民地的叛乱。斐迪南七世夺回王位，派遣由 60 艘船组成的战斗舰队，一共率领 14 000 多名兵士向南美洲进发。在西班牙有史以来派往新世界的部队中，这是规模最大的一支。1815 年 4 月，当西班牙军队抵达委内瑞拉时，玻利瓦尔共和国军的军力已经在同博韦斯的缠斗中大大削弱，完全无力抵抗。5 月，西班牙皇家军队夺回加拉加斯，革命似乎就此告终。
玻利瓦尔又一次逃亡。他来到牙买加，试图为革命寻求国际上的支持。他致信英国前任国务大臣理查德·科利·韦尔斯利（Richard Colley Wellesley）爵士寻求帮助。“地球上最美丽的一半面临着化为焦土的危险，”玻利瓦尔警告说。如有必要，他甚至愿意步行前往北极——但这仍无法打动英国和美国，他们都不愿直接插手干预局势多变的西班牙殖民事务。
美国第四任总统詹姆斯·麦迪逊宣布，所有美国公民都不得加入任何针对“西班牙统治区”的军事行动。前总统约翰·亚当斯认为，在南美洲实行民主的想法实在荒唐可笑——就好比要在“鸟儿、野兽和鱼群中”建立民主制度一样。杰斐逊也再三强调对专制暴权的担心。他在给洪堡的信中问道：一个“由牧师统治”的社会如何能够建立自由的共和国政府？杰斐逊坚持认为，300 年的天主教统治已经将殖民地的人们变成了愚钝的儿童，并“给他们的心灵锁上镣铐”。
洪堡在巴黎焦急地关注着南美洲的局势。他给美国政府高官写信，敦促他们帮助南方的同胞，并抱怨他们回复得太慢。一位住在巴黎的美国将领建议杰斐逊将洪堡的请求当作紧急事务来处理，因为他的影响力“超过其他任何一位欧洲人”。
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在当时的欧洲和北美洲，没有人比洪堡更了解南美洲——他是这一方面的绝对权威。关于这片当时不为人所知（“令人羞愧的无知。”杰斐逊语）的大陆，他的著作中蕴藏了丰富的信息。其中格外受到关注的是一部名为《关于新西班牙王国的政治随笔》（Political Essay on the Kingdom of New Spain）的书稿。全书共 5 卷，于 1808—1811 年间陆续问世，刚好赶上举世瞩目的南美洲独立运动。
洪堡定期将刚出版的新书寄给杰斐逊。这位前总统仔细地通读全书，尽可能地增进对发生起义的殖民地的了解。他告诉洪堡：“我们关于他们的知识几乎全部拜您所赐。”杰斐逊和他的政治盟友们陷入了两难境地：他们希望看到自由的共和国制度传播到更远的地方去；但与此同时，给一个立足未稳的南美洲新政权提供官方支持要冒极大风险，何况那可能意味着一个强有力的经济竞争对手将在南半球崛起。杰斐逊相信，与“实际可行的选择”相比，美国并不期望南美洲的局势如此发展；他不希望殖民地联合起来成为一个国家，而更希望保留现有的格局，分为多个小国——因为“倘若形成一大片国土，那么他们就会成为一个可怕的强邻”。
杰斐逊并不是唯一一个从洪堡书中获取情报的人：玻利瓦尔也急迫地翻阅着这些书，因为关于这片他想要解放的大陆，绝大部分是他完全不了解的。在《关于新西班牙王国的政治随笔》中，洪堡不厌其烦地将他对地理、植物、种族冲突、西班牙人所作所为的观察与殖民统治对环境的影响联系起来，并交代了手工业、矿业和农业的劳工处境。他提供了财政收入、军事防御以及道路和港口的相关信息，并附上大量的数据表格，从银矿产量到农田收成，以及各殖民地商品进出口的总额。