经历多次小产，薛姨妈对薛蟠这个来之不易的儿子爱若珍宝，宠之溺之，将来的指望都在薛蟠的身上。在薛姨妈看来，薛家家资富足，纵使薛蟠一辈子无成，坐享其成，薛家的家财也让他几辈子都花费不尽。有钱能使鬼推磨，只要有钱什么事办不成？在薛姨妈的眼中薛蟠还小，就是一时顽劣不堪，也无所谓，等长大了就自然而然的懂事了，那时未必没出息。何况薛家几代人都没能读书做官，怎么到了薛蟠这里，就想着让他考科举去了？谁说做官就一定要科举入仕的？贾王两家现在做官的没一个是通过科举进入官场的，包括目前仕途蒸蒸日上的王子腾。
若是将来薛蟠想做官，以薛家的财力，贾王两家的权势，帮薛蟠在官场上谋个职位还不是轻而易举！若是将薛蟠逼迫坏了，出了什么事情，落得个王夫人的贾珠一样的结局，让她将来靠谁？抱着这种想法的薛姨妈在薛俭管教薛蟠的时候出头拦阻，两人为此屡屡争执。在薛姨妈哭天抹泪，要死要活的情况下，薛俭抵挡不住，丢下一句“慈母多败儿”败退下来。薛蟠的教导又被搁置了起来。幸运的是，薛蟠到底还是有些惧怕薛俭的，因此虽然有薛姨妈的袒护，他日常行为收敛了不少，老实了许多。
因为教育的时候，薛姨妈横栏竖阻，而薛蟠又天生愚鲁，实在是不堪造就，薛俭担心薛蟠将来未必能够保家立业，所以起了另外生子的念头。如今家业稳定，不需他整年在外，留在家里的日子多了，待孩子生下来，大可以从小教导。为此，薛俭不仅在薛姨妈身上下功夫，还广纳姬妾。奈何，几年都不见动静。
一次薛俭偶有不适，请医问药之余，向大夫问起这个问题，大夫诊断过后，告诉他，他身体似乎受过重创，虽房事无碍，但是与子嗣无缘。薛俭这才知道，当年因他执掌通政司徇私舞弊，上皇对他的惩处除削职之外，挨得那六十大板才是最大的惩罚，不仅绝了他的子嗣，而且身体也因此留下隐患，于寿数上有碍。现在的薛俭好比被虫蛀空了大树，外面看着光鲜，但是里面已经空了，随时都有轰然倒地的可能。若是发现的早，用药的话，还能延续几年寿命，现今到了这个地步，已经药石无效了。
不可能再有孩子，而且天不假年的薛俭再想教导薛蟠晚矣，放牛吃草的时间太长了。面对不学无术的薛蟠，薛俭第一次后悔起来。后悔在孩子成长受教育的时候，他忙于生意，几乎常年不在家，以至于孩子在妻子的娇宠下，长歪了。后悔他因为正当壮年，总觉得时间还多的很，又想着孩子年纪还小，又觉得薛蟠笨拙，同样的学习要比别人多花好几倍的时间效果还未必如别人，实在是不堪雕琢，又忙于纠正薛蟠的不当行为，再加上薛姨妈的拦阻，所以对薛蟠的教育就松散起来。如今悔之晚矣。
其实这个时候，薛蟠表现的还不算太坏，虽然骄横，但是还没有发展到后面欺男霸女，作奸犯科的地步，只能算是一个只知道享乐，不学无术，漫天使钱，偶有仗势欺人之举，但尚未造成严重后果的纨绔子弟。只是教好薛蟠绝非一朝一夕之功，如果自此之后，薛俭于一旁严加管教，严格约束，惧怕薛俭的薛蟠因为有所畏惧，纵使薛姨妈护在里面，日常生活中虽然依旧小错不断，但是也没那么大的胆子惹出大乱子来。这样的话，纵使薛蟠依旧“烂泥扶不上墙”，可是天长日久下来，煞了性子的薛蟠虽然依旧平庸，但是保家立业倒也未尝不可期。
只可惜，这一切都建立在“如果”上面。时日无多的薛俭已经不能管束薛蟠太多的时间了。比起愚笨无能的儿子，命不久矣的薛俭只能把有限的时间花费在聪颖胜儿子十倍的女儿身上，想着等他过世后，由宝钗从旁督促劝导薛蟠，出嫁后，结门好亲事，再借住贾王两家之力，尽力帮助薛蟠守住家业。等薛蟠娶妻生子，好生教导下一代，以便能够重振薛家。这已经是薛俭在知道他濒临死亡之下，无可奈何之中想出的最好办法。就这样，在有限的生命里，薛俭尽力安排好一切，最后带着无尽的遗憾和对妻子儿女的担忧溘然长逝。
谁承想，自薛俭过世后，薛姨妈因丧夫之后，举目只有薛蟠可以依靠，怜他丧父更是溺爱非常，凡他所求一应即许。没了薛俭这座“大山”在上面镇压着，早前薛蟠被薛俭“逐出”的狐朋狗友又找上门来。头上失去了“紧箍咒”的薛蟠在这些人引诱下，故态复萌。没了拘束的他，如同没了笼子的马，行事无所顾忌起来，而薛姨妈的宠溺更进一步推波助澜，把薛蟠生生纵成最是天下第一个弄性尚气、使钱如土、顽劣不堪的人，其混名人称“呆霸王”。无人约束的薛蟠在薛姨妈加倍的纵容溺爱之下，往邪路上越走越远，进而变得比薛俭在世坏了几倍。宝钗也曾为此劝过薛姨妈和薛蟠，可是不顶用，薛姨妈和薛蟠这边答应的好好，转头照旧。
薛俭过世，薛蟠支撑不起家中这一摊。有那看明白此节，心存厚道的总管、掌柜、买办就求去。薛姨妈和宝钗无力拦人，薛蟠却对此不以为意，只道“旧的不去，新的不来。”，根本无所谓。什么都不懂的薛蟠哪里知道，商家不比官家，官家只要有人做官，一切都好办。行商则需要忠心可靠、通达经济的总管、掌柜、伙计等人支撑。薛家虽为皇商，也脱不了这个窠臼。培养一名忠心可靠的管事少则五年多则十年，哪里是新来的人随随便便就可以顶上来的。因此本来在薛俭的整治下，大有起色并逐渐上升的买卖开始走下坡路。
有那奸猾的，见薛蟠一应经济世事，全然不知，便趁时拐骗起来，家业愈见消耗。宝钗虽然聪敏，怎奈是个女儿家，无法抛头露面，只能任由外面的人今天说这家铺子压了货，明天说那处买卖折了本，……一笔笔银子填了进去，不见出息。虽然家里只出不进，可是日常该走的关系不能断，再加上薛蟠花销巨大，家中光景又不复旧年模样。而且原来薛家架子支的极大，每个月算起来，都是入不敷出。
何况，做生意都是需要压本钱的，薛姨妈怕被人哄骗了去，每次拿钱出来都犹豫再三。生意场上机会稍纵即逝，需要当即决断。像薛姨妈这般迟疑不决，等把钱拿出来，黄花菜都凉了。好的抓住个尾巴，还能小赚一笔，或者保个本钱，坏的就等着亏本吧。不过，大多数亏的时候居多。如此这般几次，再让薛姨妈拿钱出来更是千难万难了，因此许多掌柜见生意做不成也就离了薛家另起炉灶。闹到最后，为了保住底子，只能无奈的卖了“亏本”的铺子和田庄。而薛姨妈也变得越发吝啬起来，守着薛俭身后留下的银钱不肯放手，赖着薛家之旧情分，户部挂虚名，支领钱粮。
薛俭曾经和宝钗谈论过自家的情况。“像咱们这等人家，虽有富贵，但奈何有财无势，事事处处要看别人脸色，一年到头在外奔波劳累，赚的银两，倒有一大半做打点疏通之用。我也不想自己辛苦所得被人坐享其成，怎奈家族里没有在仕途上出人头地之人。本来我属意让你哥哥读书，从而在仕途上能有所获，奈何他不是那块料。虽然家里也有几门贵亲，可是终究没有自家人可靠。你和你哥哥一母同胞，都是一个‘薛’字，将来我若去了，你要尽力帮助你哥哥守住薛家基业才是。”
族祭中薛蟠虽然站在族长的位置上领祭，但是到底不是在族老的承认下接任族长之位，名不正言不顺。后来薛蟠闹出事来，纵使薛俨再怎么讲情，薛家族老也不肯把族长之位交到薛蟠手中，甚至言道，像薛蟠这样行为败坏的子弟没被除名已经是大善，怎能继任族长。薛姨妈知道薛蟠不能继任族长之位事成定局，也不多言，将族产中几个庄子的田契交到薛俨的手中，命其转交，带着薛蟠和宝钗走人了。
薛家族老接过田契之后发现，薛姨妈交回薛家的族产不及原来的三分之一。他们都知道薛姨妈一家离开金陵，进京投奔兄姐去了。薛俨念及当年薛俭对其维护之情，怜其孤儿寡母不易，从自家产业中拿出一部分补上薛姨妈吞没的族产，又在后帮着料理薛蟠打死人之后的后继之事。薛氏宗族知道薛姨妈的兄姐都是京中显赫人家，薛家惹不起，因此在薛俨拿出几个田庄作为补偿的劝说和安抚下，无可奈何之中吞下了这口恶气。
宝钗回忆着陈年往事。想着进贾府后，发觉光抬轿子的人手就换了几次。而后吃饭的时候，伺候之媳妇丫鬟虽多，却连一丝声响都不闻，寂然饭毕。饭后，丫鬟用小茶盘捧上茶来漱口，宝钗一时不察，竟然咽了下去，若非反应及时，勉强吐出一些残茶出来，差点闹出笑话来。幸亏薛父的训练，让她面上神态依旧，举止大方自然，因此没有被人发现她的窘态，丢了丑去。想到自进府之后一系列的规矩，想到被众人簇拥在中央的贾母所言“我们不过是二等人家罢了”，想到自己在学习的时候做对了或者做错了，父亲或欣慰或失望的目光。